本发明专利技术涉及医药技术领域，提供了一种具有免疫抑制活性的黄酮类类新化合物——碱蓬黄酮A，化学名：5,6,8-三甲氧基-7-羟基coumaronochromone（5,6,8-trimethoxy-7-hydroxycoumaronochromone），结构式如下所示。 。本发明专利技术还涉及该化合物的制备方法及其该化合物对LPS及ConA诱导的淋巴细胞增殖的作用。研究结果发现碱蓬黄酮A具有很好的抑制淋巴细胞增殖的活性，IC50值可达0.39 μM，可用于制备治疗免疫力相关疾病的药物。
【技术实现步骤摘要】
碱蓬黄酮A及其制备方法和用途
本专利技术涉及医药
，是一种具有增强机体免疫功能的新化合物——碱蓬黄酮A，化学名：5,6,8-三甲氧基-7-羟基coumaronochromone（5,6,8-trimethoxy7-ydroxycoumaronoch-romone）的制备方法和在医药领域中的增强机体免疫力的用途。具体涉及从碱蓬全草中提取分离得到的一种新化合物，该化合物对脂多糖诱导的脾细胞增殖有很好的抑制活性，IC50可达0.39µM，可用于制备治疗免疫力低下疾病的药物。
技术介绍
碱蓬Suaedaglauca(Bunge)Bunge为藜科Chenopodiaceae碱蓬属SuaedaForsk.exScop.一年生草本真盐植物。它广泛分布于我国新疆、山东、河北、辽宁、吉林、内蒙古及甘肃等地的盐碱荒漠和沿海滩涂。已知天然存在的植物黄酮表现出广泛的生物活性，包括抗氧化、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、抗炎等。研究表明，碱蓬中含有丰富的营养成分，碱蓬种子脂肪含量较高，约占其干物质的36.5%，高于大豆；碱蓬鲜嫩茎叶的蛋白质含量为40%；除以上营养成分外，碱蓬中还含有丰富人类所必需的维生素以及微量元素，碱蓬中含有大量黄酮类化合物，但对它的化学成分研究较少。碱蓬药材始载于《救荒本草》，云：“其叶味微咸，性微寒”。据清代《本草纲目拾遗》记载：碱蓬“味咸性凉，清热消积”，现代医学研究发现，碱蓬具有抗炎、保肝、降血脂、抗衰老等药理活性而且对老年人、高血压病人具有一定的保健作用，另有文献报道coumaronochromone黄酮类化合物具有较好的免疫抑制活性。
技术实现思路
本专利技术提供一种具有显著增强机体免疫功能的新化合物——碱蓬黄酮A的制备方法和在医药领域中治疗免疫性疾病方面的用途。本专利技术公开了该化合物的结构式（见摘要附图）分子式为：C18H14O7，不饱和度为12。分子量：342。命名为：碱蓬黄酮A，化学名：5,6,8-三甲氧基-7-羟基coumaronochromone（5,6,8-trimethoxy-7-hydroxycoumaronochromone）。本专利技术中上述化合物的制备方法如下：其特征在于以8月份产自山东省寿光市的碱蓬为原料，经反复通过硅胶或球形硅胶、SephadexLH-20(Sep.)凝胶柱层析、反相材料ODS中的一种或几种柱层析和重结晶等手段分离纯化得到该化合物。本专利技术的新化合物及其衍生物与医学上可接受的药用辅料组成药物制剂用于免疫力低下相关疾病。可制备的剂型有：片剂、胶囊剂、颗粒剂和注射剂。四、附图说明：以下图可作为附件材料上报。图1、化合物的1H-NMR谱图2、化合物的13C-NMR谱图3、化合物的DEPT谱图4、化合物的1H-1HCOSY的谱图5、化合物的HSQC谱图6、化合物的HMBC谱图7、化合物的ROESY谱图8、化合物的ESI-MS谱五、具体实施方式：结合具体实施方式对本专利技术作进一步说明，但本专利技术的内容并不仅仅限于所列举的实施方式。实施例1.从碱蓬全草中分离和鉴定该新化合物碱蓬干燥全草约10Kg，粉碎，经80%乙醇加热回流提取3次，浓缩，得到总浸膏，依次经石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等体积萃取3次，得乙酸乙酯部位浸膏180g，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱，共收集11个流份，流份6反复经硅胶柱、SephadexLH-20柱、反相柱层析从碱蓬干燥全草乙醇提取物中得到该单体化合物，通过理化性质、波谱方法鉴定为碱蓬黄酮A，经文献检索该化合物是新化合物。该化合物结构经核磁共振谱鉴定如下：无色针状结晶，易溶于氯仿、甲醇等有机溶剂。用TLC法显示紫外365nm下无明显荧光，在254nm紫外灯光下有暗斑，喷浓硫酸-香草醛显色剂并加热后显亮黄色，喷FeCl3显污绿色，Molish和Liebermann-Burchard反应都呈阴性。ESI-MS（m/z）：341（[M+H]-）得出其分子量为342。结合1H-NMR和13C-NMR图谱数据推断SG-11的分子式为C18H14O7，不饱和度为12，推断化合物是一个典型的coumaronochromone骨架类型黄酮。1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）δH：10.54（1H，brs）酚羟基的信号峰，δH在较低场出现，怀疑可能是形成了分子内氢键，使其向低场方向移动，推测为7-OH取代黄酮结构片段；δH：8.02（1H，J=7.9，1.9Hz），7.74（1H，J=7.9，1.9Hz），7.45（1H，J=7.9，1.9Hz），7.44（1H，J=7.9，1.9Hz）推测该化合物存在AA′BB′系统的4个芳香氢信号；δH：3.90（3H，s），3.84（3H，s），3.83（3H，s）是3个-OMe的信号峰。结合1H-1HCOSY谱和ROESY谱中δH：7.74（1H，J=7.9，1.9Hz）与7.45（1H，J=7.9，1.9Hz），8.02（1H，J=7.9，1.9Hz）有相关峰和δH：7.45（1H，J=7.9，1.9Hz）与8.02（1H，J=7.9，1.9Hz）有相关峰，可以推断出存在1′,2′-二取代芳香B环。13C-NMR（135MHz，DMSO-d6）与DEPT谱结合可知有4个-CH即δC：125.1，125.0，120.6，111.4；3个-OMe即δC：61.9，61.2，61.1；11个季碳即δC：172.2，163.5，149.0，148.6，148.5，144.9，140.2，132.8，122.9，110.3，97.9；不含有-CH2，其中δC：172.2，163.5，97.9为典型的α,β-不饱和羰基碳信号。HSQC谱可知δH：8.02（1H，J=7.9，1.9Hz）与δC：120.6有相关峰；δH：7.44（1H，J=7.9，1.9Hz）与δC：125.0有相关峰；δH：7.45（1H，J=7.9，1.9Hz），7.74（1H，J=7.9，1.9Hz）分别与δC：125.1，111.4有相关峰，证实了4个芳香氢质子与B环的4个碳相连；δH：3.83（3H，s），3.90（3H，s），3.84（3H，s）分别与δC：61.1，61.2，61.9有相关峰证明3个-OMe的存在。从HMBC谱中δH：3.83（3H，s）与δC：140.2有相关峰，δH：3.84（3H，s），3.90（3H，s）与δC：148.6，132.8有相关峰，可知C-5，C-6，C-8连接的都是-OMe；δH：8.02（1H，J=7.9，1.9Hz）与δC：125.1，120.6，111.4，97.9有相关峰和δH：7.74（1H，J=7.9，1.9Hz）与δC：148.5，125.1，122.9有相关峰，δH：7.45（1H，J=7.9，1.9Hz）与δC：125.0，120.6，111.4有相关峰和δH：7.44（1H，J=7.9，1.9Hz）与δC：148.5.，125.1，122.9，120.6，111.4有相关峰，可知C-3′，C-4′，C-5′，C-6′连接的是H。综合以上信息，推断化合物的结构（见摘要附图）。将化合物结构输入ScienceFinder进行检索，发现这是一个新化合物。化学名：5,6,8-三甲氧基-7-羟基c本文档来自技高网...
【技术保护点】
种黄酮类化合物，其特征在于该化合物——碱蓬黄酮A，化学名：5,6,8‑三甲氧基‑7‑羟基coumaronochromone (5,6,8‑trimethoxy‑7‑hydroxycoumaronochromone)，化学结构式为： 。
【技术特征摘要】
1.一种黄酮类化合物，其特征在于该化合物——碱蓬黄酮A，化学名：5,6,8-三甲氧基-7-羟基coumaronochromone(5,6,8-trimethoxy-7-hydroxycoumaronochromone)，化学结构式为：。2.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于取碱蓬干燥全草10Kg，粉碎，经80%乙醇加热回流提取3次，浓缩，得到总浸膏，依次经石油醚、乙酸乙酯、正丁...
【专利技术属性】
技术研发人员：王奇志，邱萍，冯煦，印敏，管福琴，单宇，陈雨，刘飞，王鸣，赵友谊，张建华，
申请(专利权)人：江苏省中国科学院植物研究所，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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