杂环化合物及使用其的有机发光元件制造技术

本说明书提供一种有机发光元件，其包括有机材料层、第一电极、第二电极以及设置于第一电极和第二电极之间发光层，所述有机材料层由包括杂环化合物的一层或多层组成，其中至少一层有机材料层包括杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物及使用其的有机发光元件相关申请的相互参引本说明书涉及一种杂环化合物及使用其的有机发光器件。本申请要求于2013年2月7日向韩国知识产权局提交的第10-2013-0013868号的韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引用的方式纳入本说明书。
技术介绍
有机发光现象为通过特定有机分子的内部方法将电流转化成可见光的实例。有机发光现象基于以下原理。当有机材料层位于负极(anode)和正极(cathode)之间时，如果将电压施加于两个电极之间，则电子和空穴由正极和负极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子和空穴再结合形成激子(exciton)，且激子再回到基态以发光。一般而言，使用该原理的有机发光器件可由正极、负极和置于其间的有机材料层构成，所述有机材料层例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。在有机发光器件中所用的材料主要为纯有机材料或有机材料与金属形成络合物的络合化合物，可根据目的分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，具有p-型特性的有机材料即容易氧化并在氧化过程中具有电化学稳定状态的有机材料主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n-型特性的有机材料即容易还原并在还原过程中具有电化学稳定状态的有机材料主要用作电子注入材料或电子传输材料。具有p-型和n-型特性的材料即在氧化和还原状态中具有稳定形式的材料可用作发光层材料，且优选激子形成时激子转化成光时具有高发光效率的材料。因此，在本领域中需要开发新的有机材料。
技术实现思路

本说明书旨在提供一种杂环化合物及使用其的有机发光器件。技术方案本说明书的一个示例性实施方案提供由以下化学式1或2表示的化合物。[化学式1][化学式2]其中a为0至7的整数，b为0至4的整数，c为0至8的整数，d为0至5的整数，A1至A8彼此相同或不同且各自独立地为CR或N，但A1至A8中的两个或多个为N，且R和R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烷基磺酰基(alkylsulfoxygroup)；取代或未取代的芳基磺酰基(arylsulfoxygroup)；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基(phosphineoxidegroup)；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。本说明书的另一示例性实施方案提供一种有机发光器件，包括：第一电极、第二电极和一层或多层置于第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中一层或多层有机材料层包含由化学式1或2表示的杂环化合物或在杂环化合物上引入热固化或光固化官能团的化合物。有益效果本说明书示例性实施方案的杂环化合物具有适当的能级和优异的电化学稳定性以及热稳定性。因此，包含该化合物的有机发光器件提供高效率和/或高驱动稳定性。附图说明图1示出包括基板1、负极2、发光层3和正极4的有机发光器件的一个实例。图2示出包括基板1、负极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和正极4的有机发光器件的一个实例。图3为在制备实施例1中制备的结构式A-1化合物的MS谱图的示意图。图4为在制备实施例1中制备的化学式1-3化合物的MS谱图的示意图。具体实施方式在下文中，将详细描述本专利技术。在本说明书的一个示例性实施方案中，提供由化学式1表示的化合物。在本说明书的一个示例性实施方案中，提供由化学式2表示的化合物。包含本说明书示例性实施方案的杂环化合物的有机发光器件可具有降低驱动电压和/或提高效率的效果。下文将描述取代基的实例，但不限于此。在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。在本说明书中，酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支链或环链(cyclic-chained)的烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体而言，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。在本说明书中，酰亚胺基团的碳原子数并没有特别地限制，但优选为1至25个。具体而言，酰亚胺基团可为具有以下结构的化合物，但不限于此。在本说明书中，酰胺基团的一个或多个氮原子可被氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环链的烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代。具体而言，酰胺基团可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。在本说明书中，烷基可为直链或支链的，且其碳原子数并没有特别地限制，但优选为1至50个。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。在本说明书中，环烷基并没有特别地限制，但其碳原子数优选为3至60个，且环烷基可具有单环或多环。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环链的。烷氧基的碳原子数并没有特别地限制，但优选为1至20个。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异-丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。在本说明书中，芳基为由芳烃去除一个氢所衍生的有机基团，且其可具有单环或多环。芳基的碳原子数并没有特别地限制，但优选6至60个。芳基的具体实例包括单环芳基，如苯基、联苯基、三苯基、三联苯基和芪基；多环芳基，如萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基(tetracenylgroup)、基(chrysenyl)、芴基、苊基(acenaphthacenylgroup)、苯并菲基和荧蒽基等，但不限于此。在本说明书中，芴基具有两个环状有机化合物通过一个原子连接的结构，其实例包括等。在本说明书中，芴基包括开环芴基的结构，在本文中，开环芴基具有两个环状化合物通过一个原子连接且一个环状化合物的连接断开的结构，其实例包括等。在本说明书中，杂环基为含有O、N或S作为杂原子的杂环基，且其碳原子数并没有特别地限制，但优选为2至60个。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种杂环化合物，由以下化学式1或2表示：其中a为0至7的整数，b为0至4的整数，c为0至8的整数，d为0至5的整数，A1至A8彼此相同或不同，且各自独立地为CR或N，但A1至A8中的两个或多个为N，且R和R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烷基磺酰基；取代或未取代的芳基磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.02.07 KR 10-2013-00138681.一种杂环化合物，由以下化学式1或2表示：[化学式1][化学式2]其中a为0至7的整数，b为0至4的整数，c为0至8的整数，d为0至5的整数，A1至A4为CR，A5和A7为N，A6和A8为CR，或者A6和A8为N，且A5和A7为CR，且R和R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基硫氧基；取代或未取代的芳基硫氧基；取代或未取代的烷基磺酰基；取代或未取代的芳基磺酰基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基；取代或未取代的芳烷基胺基；取代或未取代的芳基胺基；取代或未取代的杂芳基胺基；取代或未取代的芳基膦基；取代或未取代的氧化膦基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R为氢；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R为：氢；未取代或被一个或多个选自以下的取代基所取代的芳基：取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基；或未取代或被一个或多个选自以下的...

【专利技术属性】
技术研发人员：朴胎润，千民承，金东宪，安池渊，金炯锡，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国;KR