4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途制造技术

技术编号:12102282 阅读:130 留言:0更新日期:2015-09-23 20:36
本发明专利技术涉及4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇,其中(E)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80%,或其中(Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80%。所述4,8-二甲基-3,7-壬二烯-2-醇用作芳香剂。该芳香剂具有独特的玫瑰型花香特征。它们还具有柑橘香、薄荷香和青香的伴随香调,以及令人想起大黄的伴随香调。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利说明】4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途 描述 本专利技术涉及富含(E)-或(Z)-异构体的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇作为芳 香剂的用途,包含该化合物的芳香剂组合物和加香制品,传递、修饰和/或增强玫瑰型气味 香调的方法和制备富含(E)-或(Z)-异构体的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的方法。 尽管存在大量现有芳香剂,但在香料工业中存在对新芳香剂的稳定需要,除它们 主要的,即体味(odiferous)(嗅觉)性能之外,其具有额外有利的次级性能,例如有效制备 模式、在某些应用条件下的较高稳定性、较高延续性(range)或更好持久力,或由于与其他 芳香剂的协同效应导致更好的感官剖面(sensory profile)。 在香料工业中,还根本性存在对适合用于生产芳香剂组合物和/或加香制品的其 他芳香剂的需要。特别地,存在对借助上述技术性能导致芳香剂组合物的益处增加的芳香 剂的需要。因此,例如由于使用具有有效制备模式、更高稳定性和更好感官剖面的芳香剂, 可使相应配制剂中的芳香剂的用量和数目最优和/或最小,这在消费制品的加香过程中导 致资源的可持续保护。 特别地,存在对具有玫瑰型香调的芳香剂和芳香剂组合物的需要。就本专利技术而言, 应理解这意指与天然存在的玫瑰油或具有其成分的类似物的气味相似的气味。 柠檬醛(3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛)广泛用作芳香剂。柠檬醛将柠檬香气赋予 精油如柠檬草油、山苍果油以及柑橘类水果的果皮物。它可由自然资源分离或合成生产,在 该情况下通常以(E)-异构体(香叶醛)和(Z)-异构体(橙花醛)的混合物形式得到。 柠檬醛的氢化产物如不饱和醇香叶醇((E)-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯-1-醇)和 橙花醇((Z)_3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯-1-醇)同样用作香气和芳香物质。所述异构体具 有玫瑰型和柑橘型香气,其中(E)-异构体香叶醇作为香叶油和玫瑰油中的主要成分存在, 而(Z)-异构体橙花醇作为香柠檬油中的主要成分存在。 US 2001/0005711 Al描述了包含4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-酮的芳香剂混合 物。该分子在芳香剂组合物中的低浓度导致清新、丰富的香调。所述芳香剂组合物可包含其 他芳香源(aromatic principle),在该情况下很多额外物质中的一些可以为例如4, 8-二 甲基-3, 7-壬二烯-2-醇、香叶醇、四氢香叶醇、橙花醇、香叶醛和橙花醛。 EP 1417896 Al描述了在食物或含水饮料中丰富、增强、修饰或赋予草莓或柑橘芳 香或味道的方法。为此,使用至少一种氧代萜烯甲醇衍生物,其中所用不同衍生物中的一种 为4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇。然而,没有描述使用该化合物的特定异构体。 官能团的改性也可在其他结构相似的化合物中导致显著不同的嗅觉性能。 4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的嗅觉性能描述为"水仙香",而4, 8-二甲 基-3, 7-壬二烯-2-酮具有"果香"。通常仲醇的香气描述为不令人愉悦的,而相应的乙酸 酯和酮具有令人愉悦的香气(Indian Perfumer,1983, 27,112-18)。 "Parfumer and Flavorist"(l983)中的C. Wawrzenczyk 的出版物"Synthesis and odor characteristics of some homo logs of acyclic terpenoids"将 60% 的(E)-4, 8_ 二 甲基-3, 7-壬二烯-2-醇与40%的(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的混合物的气味 描述为强烈、刺激性且具有霉味。 "Comptes rendus hebdomadaires de sciences"(1910)中的 G. Austerweil 的出 版物"Sur certaines causes des odeurs gSraniques"的第 440 和 441 页上,具有"香叶" 气味的1-甲基香叶醇由柠檬醛与格利雅试剂的反应得到。柠檬醛为香叶醛与橙花醛的异 构体混合物。在与格利雅试剂的反应过程中,保留原料的E/Z异构体分布。 因此,尽管在现有技术中描述了 4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的异构体的混合 物,但不存在关于这些混合物的气味的一致信息。已将60% (E)和40% (Z)异构体的混合 物归类为具有不令人愉悦的气味。 本专利技术首先提供4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途,其中 (E)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总 和的重量比为至少80%。 本专利技术还提供4, 8-二甲基-3,7_壬二烯-2-醇作为芳香剂的用途,其中 (Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总 和的重量比为至少80%。 此外,本专利技术涉及一种包含4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的芳香剂组合物,其 中(E)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇 的总和的重量比为至少80%。 此外,本专利技术涉及一种包含4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的芳香剂组合物,其 中(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇 的总和的重量比为至少80%。 此外,本专利技术涉及一种包含4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的加香制品,其中 (E)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总 和的重量比为至少80%。 此外,本专利技术涉及一种包含4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的加香制品,其中 (Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总 和的重量比为至少80%。 本专利技术还涉及通过混合感官有效量的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇而传递、修 饰和/或增强芳香剂组合物中的玫瑰型气味香调的方法,其中(E)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80%。 本专利技术还涉及通过混合感官有效量的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇而传递、修 饰和/或增强芳香剂组合物中的玫瑰型气味香调的方法,其中(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二 烯-2-醇与(E)-和(Z)-4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的总和的重量比为至少80%。 本专利技术还涉及一种通过使3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛与转移甲基的有机金 属化合物反应而制备适合作为芳香剂的4, 8-二甲基-3, 7-壬二烯-2-醇的方法,其中 (E)-3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛与(E)-3, 7-二甲基辛-2, 6-二烯醛和(Z)-3, 7-二甲基 辛-2, 6-二烯醛的总本文档来自技高网...

【技术保护点】
4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇作为芳香剂的用途,其中(E)‑4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇与(E)‑和(Z)‑4,8‑二甲基‑3,7‑壬二烯‑2‑醇的总和的重量比为至少80%。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:S·鲁德纳尔R·派尔泽W·克劳斯F·波克里斯
申请(专利权)人:巴斯夫欧洲公司
类型:发明
国别省市:德国;DE

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