含异氰脲酸三烯丙酯的交联剂和组合物制造技术

本发明专利技术提供一种交联剂和组合物。该交联剂含有异氰脲酸三烯丙酯和以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，且有机氯化合物的其含量为500ppm以下，化学式(Ⅰ)的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物。

【技术实现步骤摘要】
【专利说明】 本案是申请日为2010年5月20日、申请号为201080022780.X、专利技术名称为"异氰 脲酸三燔丙酷及其制诰方法"的分案申请
本专利技术涉及异氰脲酸三烯丙酯及其制造方法。以下，将异氰脲酸三烯丙酯（三烯 丙基异氰脲酸酯）记作"TAIC"。
技术介绍
作为TAIC的制造方法，有下述方法，即，使烯丙基氯和氰酸钠反应而得到异氰酸 烯丙酯，再将其三聚化的氰酸钠法（专利文献1);在碱催化剂的存在下，使烯丙基氯和异氰 脲酸（氰脲酸的互变异构体）反应的异氰脲酸法（专利文献2)。 TAIC作为耐热性和耐药品性优异的交联剂是有用的，期待使用于电子材料、液晶、 半导体、太阳能电池等宽领域中。例如，提出在印刷配线基板，即，在表面固定集成电路、 电阻器、电容器等多个电子零件，以配线连接其零件之间而构成电子回路的板状或膜状的 零件中，作为用于阻止液体和气体等物质进入零件内部的密封材料而使用TAIC(专利文献 3)。在该方案中，因为TAIC在常温下是粘性液体（熔点26°C )，所以作为液态密封材料被 使用。另外，为了提高其润湿性而添加硅烷偶联剂。另外，TAIC也可以作为交联性高分子 的交联剂使用（专利文献4)。 但是，关于由上述各制造方法得到的TAIC的杂质似乎还没有报告，但必须尽可能 除去作为金属腐蚀原因的杂质。 现有技术文献 专利文献 专利文献1 :日本专利特公昭58-35515号公报 专利文献2 :美国专利第3065231号说明书 专利文献3 :日本专利特开2007-115840号公报 专利文献4 :日本专利特开2006-036876号公报【专利技术内容】 专利技术要解决的课题 本专利技术就是鉴于上述实际情况而做出的专利技术，其目的在于，从TAIC的杂质中确定 腐蚀原因物质，并提供该原因物质含量少的TAIC。 用于解决课题的方法 本专利技术的专利技术人为了达到上述目的而进行了深入研宄，结果获得如下见解。 (1)在以氰酸钠法和异氰脲酸法得到的TAIC中，作为杂质之一，含有化学式（I ) 所示的有机氯化合物，该有机氯化合物在水中慢慢水解而产生氯离子，因此成为腐蚀的原 因。 (化学式（I )的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比 例的混合物。以下相同。） ⑵化学式（I )所示的有机氯化合物，由氰酸钠与烯丙基氯中作为杂质含有的化 学式（II )所示的1，3-二氯丙烯的反应生成。另外，也由氰脲酸与1，3-二氯丙烯的反应 生成。 (3)化学式（I )所示的有机氯化合物不能以蒸馏等分离方法除去，但化学式 (II )所示的1，3-二氯丙烯可以通过烯丙基氯的蒸馏精制而容易地分离。 本专利技术就是基于上述见解而完成的专利技术，其第一要点在于一种异氰脲酸三烯丙 酯，其特征在于，含有以下化学式（I )所示的有机氯化合物，且其含量为为500ppm以下。 (化学式（I )的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比 例的混合物。） 本专利技术的第二要点在于一种异氰脲酸三烯丙酯的制造方法，其特征在于，使氰酸 钠或异氰脲酸与1，3-二氯丙烯含量（作为顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比 例混合物的含量）为200ppm以下的烯丙基氯反应。 专利技术的效果 本专利技术的异氰脲酸三烯丙酯由于不引起因所含有的杂质造成的金属腐蚀，因此， 例如作为印刷配线基板的密封材料是适合的。【具体实施方式】 以下，详细说明本专利技术。 首先，为了方便说明，说明本专利技术相关的TAIC的制造方法。 本专利技术相关的TAIC，基本上由上述专利文献1中记载的氰酸钠法或上述专利文献 2中记载的异氰脲酸法制造。 氰酸钠法是使烯丙基氯与氰酸钠反应而得到异氰酸烯丙酯，将再其三聚化的方 法。详细的反应条件可以参照上述专利文献1的记载，但在本专利技术的优选方式中，在包含氰 酸钠、氯化钙、溴化钾、DMF的溶液中滴加烯丙基氯，此后，以0. 5~5小时、100~150°C进 行反应老化。 异氰脲酸法是在碱催化剂的存在下，使烯丙基氯与异氰脲酸反应的方法。详细的 反应条件可以参照上述专利文献2的记载，但在本专利技术的优选方式中，在包含异氰脲酸、 DMF、三乙胺的溶液中滴加烯丙基氯，此后，以0. 5~5小时、100~150°C进行反应老化。 在本专利技术中，在上述的任何情况下，作为原料，使用1，3-二氯丙烯的含量（作为顺 式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物的含量）为200ppm以下的烯丙基 氯都是重要的。 通常，在工业用烯丙基氯中，包含丙基氯、1，2-二氯丙烯、1，3-二氯丙烷、1，3-二 氯丙稀类等杂质。1，3-二氯丙稀含量为200ppm以下的稀丙基氯可以通过对工业用稀丙基 氯进行精密蒸馏而得到。在精密蒸馏中使用的蒸馏塔的理论塔板数通常为50以上，优选为 60~90,另外，回流比通常为5以上，优选为7~10。1，3-二氯丙烯的含量（作为顺式型 或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物的含量）优选为IOOppm以下。 接着，说明本专利技术的TAIC。本专利技术的TAIC例如可以由上述制造方法得到，其特征 在于，含有以下化学式（I )所示的有机氯化合物，且其含量为500ppm以下。(化学式（I )的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比 例的混合物。） 本专利技术的TAIC中的化学式（I )所示的有机氯化合物含量优选为300ppm以下， 更优选为IOOppm以下，特别优选为30ppm以下。本专利技术的TAIC，由于引起金属腐蚀的杂质 含量少，因此，作为印刷配线基板的密封材料是适合的。另外，本专利技术的TAIC与交联性弹性 体混合，并通过加热、放射线等进行硫化而作为电子材料、半导体、太阳能电池材料的密封 材料使用，或者与交联性热塑性树脂混合，并通过电子射线等进行硫化而在电线等的包覆 中很好地使用。 此外，作为TAIC的制造方法，除了上述的氰酸钠法和异氰脲酸法以外，还有使 2, 4, 6-三氯-1，3, 5-三嗪（氰脲酰氯）与烯丙醇反应而得到氰脲酸三烯丙酯（以下，标记 为"TAC")，使其进行转移反应的制造方法（TAC转移法），但以该制造法得到的TAIC不含化 学式（I )所示的有机氯化合物。 实施例 以下，通过实施例更详细地说明本专利技术，但本专利技术只要不超出其要点，则不受以下 实施例的限定。在以下各例中的分析方法如下。 (1) 1，3-二氯丙烯的分析： 该分析由利用 GC-MS (Gas Chromatograph-Mass Spectrometry)的单离子监测法 (SM)进行。在表1中表示分析条件。其中，检测限度为〇.5ppm。在比较例1中，1，3-二氯 丙烯的分析试样稀释20倍使用。 (2)化学式（I )的有机氯化合物的分析： 该分析由气相色谱（面积百分率法）进行。在表2中表示分析条件。其中，检测 限度为lOppm。 比较例I : 将包含100g氰酸钠、14g氯化钙、13g溴化钾、500g DMF的溶液保持在120°C，滴加 98g稀丙基氯（1，3-二氯丙稀：包含顺式体140ppm，反式体140ppm)。反应老化后，蒸出溶 剂，得到油状物。接着，水洗该油状物，将所得到的有机层进行减压蒸馏，作为粘稠液体得到 TAIC(收率90% )。该TAIC中包含590ppm化学式（I )的有机氯化合本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种交联剂，其特征在于：含有异氰脲酸三烯丙酯和以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，且所述有机氯化合物的含量为500ppm以下，化学式(Ⅰ)的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：山浦真生子，
申请(专利权)人：日本化成株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP