作为杀虫剂和杀螨剂的氮杂吲哚甲酰胺和氮杂吲哚硫代甲酰胺制造技术

本发明专利技术涉及通式(I)的化合物其中R1至R6、A、Y、X、Q1、Q2、n和m各自如说明书中所定义的，以及涉及所述化合物的制备方法和它们作为杀虫剂和杀螨剂的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为杀虫剂和杀螨剂的氮杂吲哚甲酰胺和氮杂吲哚硫代甲酰胺本专利技术涉及新的农药、其制备方法以及其作为活性化合物的用途，尤其其作为杀虫剂和杀螨剂的用途。杀虫的吲哚甲酰胺已为人们所知，参见WO2011/054436和WO2012/119984。文献中也描述了某些氮杂吲哚甲酰胺和它们作为药物的用途，例如，参见Bioorganic&MedicinalChemistryLetters(2011)，21(23)，7107-7112；WO2011/050245或WO2007/057329。现已意外发现，某些新的氮杂吲哚甲酰胺具有强的杀虫和杀螨性能并同时具有良好的植物耐性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性。本专利技术的新的化合物目前尚未被公开。因此，本专利技术提供了通式(I)的化合物，以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，及其用于防治动物害虫的用途。其中R1代表卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-烷基氨基、甲酰基、(C1-C6-烷基)羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基，n代表1、2、3、4或5，或R1代表-OCF2O-、-(CF2)2O-或-O(CF2)2O-并连接至两个相邻碳原子，其中n代表1，R2代表氢或代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基，其中所述取代基各自独立地选自卤素和C1-C4-烷基，R3代表氢，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基，其中所述取代基各自独立地选自氰基、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，R4代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或芳基-C1-C4-烷基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基以及选自任选被相同或不同取代基单取代或多取代的芳氧基和芳基-C1-C3-烷氧基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基，R5代表氢、C1-C4-烷基、卤素或氰基，R6代表氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-烷基氨基、甲酰基、(C1-C6-烷基)羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、(C1-C6-二烷基氨基)羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基或杂芳基-C1-C4-烷基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基，其中取代基芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基任选被相同的或不同的选自下述基团的取代基单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基和C1-C6-烷硫基，m代表0、1或2，X代表可任选额外地被单取代至三取代的C1-C6-卤代烷基，其中所述取代基各自独立地选自羟基、氰基和C1-C4-烷氧基，W代表O或S，A代表二价化学部分，选自-C(R11)(R12)NR13C(＝O)-、-C(＝O)NR13-、-C(＝S)NR13-、-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(＝O)-、-N(R11)NR13C(＝O)-部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环且第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，以及其中U代表任选取代的C2-C4-烷基，其与环上A连接点相邻的碳原子一起形成5元至7元环，其中所述取代基各自独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基，R11和R12各自独立为氢或C1-C4-烷基，R13代表氢，代表C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-烯基，Y代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、杂环基、氧-杂环基、二氧-杂环基、芳基、芳基-C1-C4-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-C4-烷基，其中所述取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、C1-C4-卤代烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、羟基羰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C4-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基和C1-C6-烷基磺酰基，Q1代表N，其中同时Q2代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子，或Q1代表被氢、R6或A-Y取代的碳原子以及Q2同时代表N。如果合适，式(I)的化合物可以以多种多晶型形式存在或作为多种多晶型形式的混合物存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物两者均构成本专利技术主题的一部分，并可根据本专利技术使用。式(I)的化合物包括任何存在的E/Z异构体和非对映异构体或对映异构体。取代的吲哚甲酰胺和苯并咪唑甲酰胺通过式(I)概括地定义。对于上面和下文中所指定的式而言，优选的基团的定义在下面给出。这些定义适用于式(I)的终产物并同样适用于所有中间体。式(I)中的取代基的特定数目n和m只包括除氢以外的取代基。为此，氢也不包括在R1和R6的定义中。当然，当在特定位点没有R1或R6取代基时，氢总是作为取代基存在。给出了式(I)的化合物以及使用式(I)的化合物来防治害虫的方法的优选、特别优选以及非常特别优选，其中R1优选代表卤素、硝基、氰基，代表任选被卤素单取代或多取代的C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基或C1-C4-烷基磺酰基，n优选代表1、2、3、4或5或R1代表-OCF2O-或-O(CF2)2O-并且连接至两个相邻的碳原子，其中n代表1，R2优选代表氢或代表任选被单取代至三取代的C1-C4-烷基，其中所述取代基本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(I)的化合物以及式(I)化合物的盐和N‑氧化物，其中R1代表卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1‑C6‑烷基、C2‑C6‑烯基、C2‑C6‑炔基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C6‑烷氧基、(C1‑C6‑烷氧基)羰基、C1‑C6‑烷基氨基、甲酰基、(C1‑C6‑烷基)羰基、C1‑C6‑烷氧基亚氨基‑C1‑C6‑烷基、C1‑C6二烷基氨基、(C1‑C6‑烷基氨基)羰基、(C1‑C6‑二烷基氨基)羰基、C1‑C6‑烷硫基、C1‑C6‑烷基亚硫酰基、C1‑C6‑烷基磺酰基、C1‑C6‑烷基氨基磺酰基、C1‑C6‑烷基磺酰基氨基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1‑C6‑烷基、C1‑C6‑烷氧基和C1‑C6‑卤代烷氧基，n代表1、2、3、4或5，或R1代表‑OCF2O‑、‑(CF2)2O‑或‑O(CF2)2O‑并连接至两个相邻碳原子，其中n代表1，R2代表氢或代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1‑C4‑烷基，其中所述取代基各自独立地选自卤素和C1‑C4‑烷基，R3代表氢，代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑烷基羰基或C1‑C4‑烷氧基羰基，其中所述取代基各自独立地选自氰基、卤素、C1‑C4‑烷基和C1‑C4‑烷氧基，R4代表任选被相同或不同取代基单取代或多取代的C1‑C6‑烷基、C2‑C6‑烯基、C3‑C6‑炔基、C3‑C6‑环烷基、C3‑C6‑环烷基‑C1‑C4‑烷基或芳基‑C1‑C4‑烷基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1‑C4‑烷基和C1‑C4‑烷氧基、C1‑C4‑烷氧基羰基以及选自任选单独地或多重地、相同地或不同地取代的芳氧基和芳基‑C1‑C3‑烷氧基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑烷氧基，R5代表氢、C1‑C4‑烷基、卤素或氰基，R6代表氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基，代表任选被相同的或不同取代基单取代或多取代的C1‑C6‑烷基、C2‑C6‑烯基、C2‑C6‑炔基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C6‑烷氧基、(C1‑C6‑烷氧基)羰基、C1‑C6‑烷基氨基、甲酰基、(C1‑C6‑烷基)羰基、C1‑C6‑烷氧基亚氨基‑C1‑C6‑烷基、C1‑C6二烷基氨基、(C1‑C6‑烷基氨基)羰基、(C1‑C6‑二烷基氨基)羰基、C1‑C6‑烷硫基、C1‑C6‑烷基亚硫酰基、C1‑C6‑烷基磺酰基、C1‑C6‑烷基氨基磺酰基、C1‑C6‑烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、芳基‑C1‑C4‑烷基或杂芳基‑C1‑C4‑烷基，其中所述取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1‑C6‑烷基、C1‑C6‑烷氧基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C6‑卤代烷氧基、C1‑C6‑烷硫基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基，其中所述取代基芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基任选被相同的或不同的选自下述基团的取代基单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1‑C6‑烷基、C2‑C6‑烯基、C2‑C6‑炔基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C6‑烷氧基、C1‑C6‑卤代烷基、C1‑C6‑卤代烷氧基和C1‑C6‑烷硫基，m代表0、1或2，X代表可任选额外地被单取代至三取代的C1‑C6‑卤代烷基，其中所述取代基各自独立地选自羟基、氰基和C1‑C4‑烷氧基，W代表O或S，A代表二价化学部分，选自‑C(R11)(R12)NR13C(＝O)‑、‑C(＝O)NR13‑、‑C(＝S)NR13‑、‑C(R11)(U)NR13C(＝O)‑、‑C(R11)(R12)N(U)C(＝O)‑、‑N(R11)NR13C(＝O)‑部分，其中第一(左手边)连接点在各自情况下连接至环且第二(右手边)连接点在各自情况下连接至Y，以及其中U代表任选取代的C2‑C4‑烷基，其与环上A连接点相邻的碳原子一起形成5元至7元环，其中所述取代基各自独立地选自C1‑C4‑烷基和C1‑C4‑烷氧基，R11和R12各自独立为氢或C1‑C4‑烷基，R13代表氢，代表C1‑C4‑烷基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C4‑烷基羰基、C1‑C4‑烷氧基羰基或C1‑C4‑烯基，Y代表任选被相同的或不同的取代基单取代或多取代的C1‑C6‑烷基、C2‑C6‑烯基、C2‑C6‑炔基、C3‑C6‑环烷基、杂环基、氧‑杂环基、二氧‑杂环基、芳基、芳基‑C1‑C4‑烷基、杂芳基或杂芳基‑C1‑C4‑烷基，其中所述取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、氨基硫代羰基、氨基羰基、C1‑C4‑烷基氨基羰基、C1‑C4‑卤代烷基氨基羰基、二(C1‑C4‑烷基)氨基羰基、羟基羰基、C1‑C4‑烷基、C1‑C4‑卤代烷基、C3‑C6‑环烷基、C1‑C4‑烷基‑C3‑C4‑环烷基、C2‑C6‑烯基、C2‑C6‑炔基、C1...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.08.17 EP 12180826.51.通式(I)的化合物以及式(I)化合物的盐，其中R1代表氟、氯或三氟甲基，n代表1、2、3、4或5，R2代表氢，R3代表氢或甲基，R4代表甲基、乙基或丙炔-3-基，R5代表氢或溴，R6代表氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或三氟甲基，m代表0或1，X代表三氟甲基，W代表O，A代表二价化学部分-C(＝O)NR13-或-CH2-NH-C(＝O)-，其中第一连接点连接至环且第二连接点连接至Y，以及其中R13代表氢，Y代表甲基、乙基、丙-1-基、丙-2-基、丙炔-3-基、环丙基、环丁基、氰基甲基、1-甲氧基羰基甲基、1-氰基环丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氟丙-2-基、1,3-二氟丙-2-基、环丙基甲基、1-环丙基乙-1-基、5-氯吡啶-2-基、1-(氨基硫代羰基)环丙基、(2-R)-1-(甲硫基)丙-2-基、3-氧杂环丁烷-1-基、吡啶-2-基甲基或1,3-嘧啶-2-基-甲基，Q1代表N，其中同时Q2代表被氢取代的碳原子。2.用于制备权利要求1所述的通式(I)化合物的方法，其中A代表-C(＝O)NR13-以及其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、m、X、W、Y，Q1和Q2具有权利要求1所给出的含义，其包含a)首先使通式(IIa)的羧酸衍生物与式(III)的胺反应，得到式(IVa)的羧酸酯，其中L1代表羟基或卤素，且L4代表C1-C4-烷基，以及b)然后使所得的式(IVa)的羧酸酯与式(V)的烷化剂在碱的存在下反应，得到式(VIa)的化合物，R4-L2(V)...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·海尔，R·安德里，E·K·海尔曼，P·耶施克，M·瑞德里希，K·伊尔格，U·戈金斯，A·沃斯特，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE