一种吲哚酰腙化合物制造技术

本发明专利技术提供了如式I所示化合物，其中，R与吲哚基的2或3位碳原子相连；R选自无或C1～3的烷撑。本发明专利技术双吲哚酰腙类分子钳对所考察的苹果酸、酒石酸、抗坏血酸、色氨酸具有良好的识别配合作用，而对所考察的其他有机酸如乳酸、草酸、酪氨酸、组氨酸、丝氨酸等无识别配合作用，因此，该类分子钳受体的选择性识别性能有望应用于生物医药中相关有机酸的分析、分离及有机酸类药物的转运等领域。

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚酰腙化合物
本专利技术涉及一种吲哚酰腙化合物。
技术介绍
不同类型的人工受体的合成及分子识别性能研究成为现代生物有机化学的研究热点。通过人工受体的分子识别性能研究可以更好地了解受体与底物分子之间的相互作用，从而开拓出更新颖、更有效的分子器件与催化剂应用于生物传感、新药合成、手性拆分、仿生催化等领域。钳形受体因其易于将功能团聚集在受体与底物结合的活性部位上引起人们极大的兴趣，并且在生命科学和化学领域应用研究中占得一席之地。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新化合物。本专利技术的另一目的在于提供该类化合物的用途。具体地，本专利技术提供了如式I所示化合物：其中，R与吲哚基的2或3位碳原子相连；R选自无或C1～3的烷撑。进一步地，R与吲哚基的3位碳原子相连；R选自无。本专利技术还提供了上述化合物的合成方法，它包括如下操作步骤：(1)中间体化合物2的制备：取5～15mmol化合物1，8～15ml无水甲醇，0.2～1.0ml浓硫酸，加热回流，TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却至室温，倒入冰水中，调节pH至中性，过滤，干燥，得化合物2；(2)中间体化合物3的制备：取5.0mmol化合物2，1～8mL80％～98％w/w的水合肼，于250～450W微波功率下回流反应，TLC监测反应进程，待反应完全，停止反应，反应物冷却后析出固体，过滤，干燥，得中间体3；(3)式I化合物的制备：取1.0～1.5mmol中间体3，3～5mlDMF，0.5～1.0ml36％～99％w/w乙酸，0.5～0.75mmol对苯二甲醛，于350～500W微波功率下回流反应，TLC监测反应进程，待反应完全，停止反应，反应物冷却至室温，往反应体系中加入20～50mL水，产生大量固体，过滤，得粗品，重结晶，得目标物。进一步地，步骤(1)中，化合物1用量为9mmol，无水甲醇用量为10ml，浓硫酸用量为0.5ml。进一步地，步骤(2)中，水合肼用量为3～7ml；优选地，水合肼用量为3～5ml；进一步地，步骤(2)中，水合肼的浓度为80％w/w。进一步地，步骤(3)中，中间体3与对苯二甲醛的摩尔用量比为1∶3；优选地，中间体3的用量为1.5mmol，DMF用量为3ml，乙酸用量为0.5ml；进一步地，步骤(3)中，乙酸浓度为36％w/w。进一步地，步骤(2)中，微波功率为300W；步骤(3)中，微波功率为450W。进一步地，步骤(3)中，重结晶所用溶剂为DMF-乙醇-水＝1∶1∶10v/v/v。本专利技术还提供了上述化合物在紫外分光光度法中检测或识别有机酸的应用。本专利技术一个具体实施方式中，所述有机酸为苹果酸、酒石酸、抗坏血酸或色氨酸。本专利技术一个具体实施方式中，所述紫外分光光度法中，选择DMSO作为溶剂体系。本专利技术的一种实施方式中，还包括了同位素标记的上述化合物，所述同本专利技术双吲哚酰腙类分子钳对所考察的苹果酸、酒石酸、抗坏血酸、色氨酸具有良好的识别配合作用，而对所考察的其他有机酸如乳酸、草酸、酪氨酸、组氨酸、丝氨酸等无识别配合作用，因此，该类分子钳受体的选择性识别性能有望应用于生物医药中相关有机酸的分析、分离及有机酸类药物的转运等领域。本专利技术化合物制备方法，快速、高效、溶剂用量小，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了必要基础。显然，根据本专利技术的上述内容，按照本领域的普通技术知识和手段，在不脱离本专利技术上述基本技术思想前提下，还可以做出其他多种形式的修改、替换或变更。以下通过具体实施例的形式，对本专利技术的上述内容再做进一步的详细说明。但不应将此理解为本专利技术上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本专利技术上述内容所实现的技术均属于本专利技术的范围。附图说明图1化合物4e中加入苹果酸的UV谱图图225℃时，化合物4e与苹果酸形成配合物的1/ΔA对1/[G]0作图具体实施方式本专利技术所用仪器与试剂：核磁共振仪：VarianINOVA-400MHz，TMS为内标，DMSO为溶剂；质谱仪：FINNIGAN-LCQDECA型；红外光谱仪：TFS-40型，KBr压片；紫外可见光谱仪：北京普析TU-1901型分光光度计；元素分析仪：Carlo-Erba-1106型；熔点仪：XT-4型熔点测定仪；微波反应器：北京祥鹄科技公司商用微波反应器XH-100A.所用试剂均为市售化学纯或分析纯.实施例1本专利技术化合物的合成本专利技术中吲哚(Indole)的C原子排序编号如下：本专利技术化合物制备途径如下：(1)中间体2d-2h的合成在50mL三颈瓶中加入9mmol原料1，10ml无水甲醇，0.5ml浓硫酸，80℃下加热回流2-3h(TLC监测反应进程)，待反应物冷却至室温，倒入冰水中，Na2CO3中和至PH≈7，过滤，干燥，得白色固体2，收率91％～99％.(2)中间体3的微波合成与表征在50mL三颈瓶中加入5mmol中间体2，3mL80％的水合肼，于300W微波功率下回流反应5-8min(TLC监测反应进程)，停止反应，冷却后析出固体，过滤，干燥，得中间体3，收率87％～98％.3d：白色固体，收率97％，m.p.251～253℃；1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ：11.60(s，1H，indole-NH)，9.78(s，1H，CONH)，7.59(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.43(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.16(t，J＝7.6Hz，1H，ArH)，7.08(s，1H，indole-CHin3-moiety)，7.02(d，J＝7.6Hz，1H，ArH)，4.50(s，2H，NH2)；IR(KBr)v：3305，3302，3064，1625，1540，1425，1314，745cm-1；ESI-MSm/z(％)：174([M-1]+，100).Anal.calcdforC9H9N3O：C61.70，H5.18，N23.99；Found：C61.63，H5.15，N23.81.3e：白色固体，收率98％，m.p.265～266℃；1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ：11.52(s，1H，indole-NH)，9.15(s，1H，CONH)，8.13(d，J＝7.6Hz，1H，ArH)，7.96(s，1H，indole-CHin2-moiety)，7.42(d，J＝7.6Hz，1H，ArH)，7.16～7.07(m，2H，ArH)，4.31(s，2H，NH2)；IR(KBr)v：3412，3299，2926，1621，1535，1433，1223，748cm-1；ESI-MSm/z(％)：174([M-1]+，100).Anal.calcdforC9H9N3O：C61.70，H5.18，N23.99；Found：C61.69，H5.13，N23.92.3f：白色固体，收率87％，m.p.183～185℃；1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.85(s，1H，indole-NH)，9.11(s，1H，CONH)，7.56(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.32(d，J＝7.6Hz，1H，ArH)，7.17(s，1H，indole-CHin2-moiety)，7.05(t，J＝7.6Hz，1H，ArH)，6.本文档来自技高网...

【技术保护点】
如式I所示化合物：其中，R与吲哚基的2或3位碳原子相连；R选自无或C1～3的烷撑。

【技术特征摘要】
1.式I所述化合物在紫外分光光度法中检测或识别苹果酸、酒石酸、抗坏血酸或色氨酸的应用，R与吲哚基的3位碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：索有瑞，叶英，杨永晶，
申请(专利权)人：中国科学院西北高原生物研究所，
类型：发明
国别省市：青海;63