本发明专利技术涉及一类如式（Ⅰ）所示的有机化合物，其中：A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被C1-12的烷基、C6-30的芳基、C6-30的杂环芳基、-CF3、-SCH3中的一种取代的基团；n取值1或2；Ar选自蒽基，亚蒽基，联蒽基或亚联蒽基，他们可被苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代；L为桥联基团，选自单键、亚芳基、五元或六元亚杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一；Ar1和Ar2独立地选自H，苯基，萘基，联苯基，且这些基团能被C1-12的烷基、-CF3、-SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代。本发明专利技术还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是OLED的电子传输材料。。
【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
本专利技术涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示
中的应用。
技术介绍
电致发光材料和器件经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平，各种材料，例如空穴材料，电子材料，发光材料，显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。同样地，传输能力更强、稳定性更高的各类型电子传输材料，在文章和专利中都有报道。一般来说，电子传输材料都是具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子。使用过的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等（Chem.Mater.2004，16，4556-4573，JMater.Chem.2005，15，94-106）。目前较新的报道有苯基吡啶基取代的稠环芳烃电子传输材料（申请公布号CN101891673A，申请公布日2010，11，24），苯并咪唑基团取代的稠环芳烃电子传输材料（申请号200910234761.2，申请日2009，11，13），等等。因此，基于现有研究，进一步开发稳定高效的电子传输材料，从而降低起亮电压，提高器件效率，具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一类新型有机化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域，具体的，这类化合物在有机电致发光器件中，用作电子传输材料，进而得到驱动电压低，电流效率高、半衰期较长的有机电致发光器件。为此，本专利技术采取的技术方案为：一种有机化合物，具有如式（Ⅰ）所示的结构：其中：A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被C1-12的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为6-30的杂环芳基、-CF3、-SCH3中的一种取代的基团；n取值1或2；Ar选自蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的蒽基，亚蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的亚蒽基，联蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基的联蒽基，亚联蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的亚联蒽基其中之一；L为桥联基团，选自单键、碳原子数为6-30的亚芳基、碳原子数为6-30的三取代芳基、碳原子数为6-30的亚杂环芳基、碳原子数为6-30的三取代杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一；Ar1和Ar2分别独立地选自H，苯基，C1-12的烷基、-CF3、-SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的苯基，萘基，C1-12的烷基、-CF3、-SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的萘基，五元或六元杂环芳香基团，1-12个碳原子的脂肪族烃基其中之一。进一步的，所述化合物具有式（Ⅱ）或（Ⅲ）所述的结构：进一步的，所述桥联基团L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一。为了更清楚地说明本
技术实现思路
，下面具体叙述本专利技术涉及到的有机化合物选优选结构为：本专利技术提供了一种可应用于有机电致发光器件中的有机化合物。本专利技术的有机化合物具有较高的电子迁移能力，在有机电致发光器件中用作电子传输材料。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述电子传输层的电子传输材料为所述的有机化合物。进一步的，有机电致发光器件中的电子传输材料还可以由本申请的化合物和其他化合物配合使用，共同作为电子传输材料。与现有技术相比，本专利技术具有如下优点：（1）基于专利技术人自己的研究设计并合成、测试了一类用于OLED器件中用于电子传输材料的联蒽衍生物，提出了以蒽基、或联蒽基作为母核，缺电子的咪唑并[1,2-a]嘧啶基团或咪唑并[1,2-a]吡嗪基团作为缺电子取代基，形成一类新化合物。由于蒽具有较大的共轭结构，且有其独特的平面规整性，与缺电子取代基结合形成这类新化合物以后，蒽仍然保持其平面规整性特征，最高占有分子轨道（HOMO）和最低未占分子轨道（LUMO）主要分布在蒽环上，大且规整的平面共轭有利于电子在分子轨道中的传输。9，9’-联蒽基团不论是否有取代基，它的二个蒽环都呈正交状态，两个蒽环都保持了其各自的平面规整性特征，在与缺电子取代基结合形成这类材料以后，HOMO和LUMO同样主要分布在二个正交的蒽环上，大且规整的平面共轭体系有利于电子在分子轨道中的注入和传输。（2）本专利技术化合物的制备工艺简单易行，且这些化合物具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，用该材料制作的电致发光器件电发光效率显著提高，同时器件的寿命也大大提高，可以在有机电致发光器件中用作电子传输材料。附图说明图1为本专利技术实施例中化合物2的最高占有分子轨道（HOMO，能级-5.357ev，用Gaussian03/6-31方法）；图2为本专利技术实施例中化合物2的最低空轨道（LUMO，能级-1.903ev，用Gaussian03/6-31方法）；图3为本专利技术实施例化合物27的最高占有分子轨道（HOMO，能级-5.557ev，用Gaussian03/6-31方法）；图4为本专利技术实施例化合物27的最低空轨道（LUMO，能级-2.370ev，用Gaussian03/6-31方法）。具体实施方式本专利技术中所用的各种咪唑并[1,2-a]嘧啶卤代衍生物和咪唑并[1,2-A]吡嗪卤代衍生物，例如，5,7-二氯咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶，3-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶，7-氯-5-(甲硫基)咪唑并[1,2-c]嘧啶，3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶，5,7-二氯咪唑并[1,2-A]嘧啶，2-(3-溴苯基)咪唑[1,2-a]并嘧啶，6-氯-2-p-甲苯基咪唑[1,2-a]并嘧啶，2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶，2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶，2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶，2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-氯-2-甲苯咪唑并[1,2-a]嘧啶，2-(4-溴苯基)-7-甲基咪唑[1,2-a]并嘧啶，3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪，3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪，6,8-二溴-咪唑[1,2-A]吡嗪，5-氯-咪唑并[1,2-A]吡嗪，8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪，3-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪，2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪等，均在国内市场有售，各种芳基硼酸及其嚬啦醇酯等化工原材料，可以在国内化工产品市场方便买到；一些特殊的芳基硼酸衍生物和中间体均可用普通有机方法合成。实施例1本实施例制备化合物1，其结构如下所示：本化合物合成分两步进行，第一步，在一500毫升三口瓶中，配磁力搅拌，氮气置换后依次按上述量加入3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶9.24g（分子量231，0.040mol）、THF230ml。在-78°C下滴加丁基锂20ml（浓度2.5M，0.05mol），搅拌10分钟后，加入蒽醌4.0g（分子量208，0.0195mol）。加完后，自然升温至室温，溶液呈亮黄色。加入200ml水水解，用乙酸乙酯提取，蒸干溶剂。加本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种有机化合物，其特征在于，具有如式（Ⅰ）所示的结构： 其中： A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被C1‑12的烷基、碳原子数为6‑30的芳基、碳原子数为6‑30的杂环芳基、‑CF3、‑SCH3中的一种取代的基团； n取值1或2； Ar选自蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的蒽基，亚蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的亚蒽基，联蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基的联蒽基，亚联蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的亚联蒽基其中之一； L为桥联基团，选自单键、碳原子数为6‑30的亚芳基、碳原子数为6‑30的三取代芳基、碳原子数为6‑30的亚杂环芳基、碳原子数为6‑30的三取代杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一； Ar1和Ar2分别独立地选自H，苯基，C1‑12的烷基、‑CF3、‑SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的苯基，萘基，C1‑12的烷基、‑CF3、‑SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的萘基，五元或六元杂环芳基，1‑12个碳原子的脂肪族烃基其中之一。
【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下结构式：2.一种权利要求1所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述有机化合物用作电子传输材料。4.一种有机电致发光...
【专利技术属性】
技术研发人员：李银奎，汤金明，范洪涛，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11
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