一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用制造技术

技术编号:11506042 阅读:95 留言:0更新日期:2015-05-27 07:10
本发明专利技术涉及一类如式(Ⅰ)所示的有机化合物,其中:A和B其中之一为N,另一为CH基团或CH基团中的H被C1-12的烷基、C6-30的芳基、C6-30的杂环芳基、-CF3、-SCH3中的一种取代的基团;n取值1或2;Ar选自取代或未被取代的C4-30的稠环芳基或亚稠环芳基;L选自单键、C6-30的亚芳基或亚杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子其中之一;Ar1和Ar2独立地选自H,或可被取代的苯基、萘基、联苯基,五、六元杂环基团或C1-12的脂肪族烃基其中之一。本发明专利技术还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用,尤其是OLED的电子传输材料,能够显著降低驱动电压,提高电流效率。。

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
本专利技术涉及一种新型有机材料,及其在有机电致发光显示
中的应用。
技术介绍
电致发光材料和器件经过多年的研究和发展,已经达到了实用化水平,各种材料,例如空穴材料,电子材料,发光材料,显示器件制备技术,已经取得了长足的进展。同样地,传输能力更强、稳定性更高的各类型电子传输材料,在文章和专利中都有报道。一般来说,电子传输材料都是具有大的共轭结构的平面芳香族化合物,它们大多具有较好的接受电子的能力,同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子。使用过的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物,恶二唑类化合物,喹喔啉类化合物,含腈基的聚合物,其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004,16,4556-4573,JMater.Chem.2005,15,94-106)。目前较新的报道有苯基吡啶基取代的稠环芳烃电子传输材料(申请公布号CN101891673A,申请公布日2010,11,24),苯并咪唑基团取代的稠环芳烃电子传输材料(申请号200910234761.2,申请日2009,11,13),等等。因此,基于现有的研究,进一步开发稳定高效的电子传输材料,从而降低起亮电压,提高器件效率,具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一类新型有机化合物,该类化合物可以用于有机电致发光显示领域,具体的,这类化合物在有机电致发光器件中,用作电子传输材料。本专利技术是以等稠环芳烃衍生物基团作为母体,缺电子的咪唑并[1,2-a]嘧啶基团或咪唑并[1,2-a]吡嗪基团作为缺电子取代基,形成一类新型的化合物,该类化合物有很好的电子传输性能。等稠环芳烃有较大的共轭结构,当这些共轭结构的稠环芳烃作为母体,与缺电子取代基结合形成新的材料分子时,这些稠环芳烃都能保持较好的平面规整性,并且这些分子的最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)主要分布在母体稠环芳烃上,这些大而规整的平面共轭有利于电子在分子轨道中的传输。缺电子的咪唑并[1,2-a]嘧啶(吡嗪)基团在分子中的存在,使分子整体呈现缺电子状态,有利于电子的注入和传输。本专利技术的化合物具有较高的电子传输性能,用该材料制作的电发光器件有很好的电致发光效率,器件寿命也较长。为此,本专利技术采取的技术方案为:一种有机化合物,具有如式(Ⅰ)所示的结构:其中:A和B其中之一为N,另一为CH基团或CH基团中的H被C1-12的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为6-30的杂环芳基、-CF3、-SCH3中的一种取代的基团;n取值1或2;Ar选自萘基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的萘基,亚萘基,基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的基,亚基,苯并蒽基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的苯并蒽基,苯并亚蒽基,二苯并蒽基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的二苯并蒽基,二苯并亚蒽基,菲基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的菲基,亚菲基,苯并菲基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的苯并菲基,苯并亚菲基,苝基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的苝基,亚苝基,芘基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的芘基,亚芘基,三亚苯基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的三亚苯基,亚三亚苯基其中之一;L为桥联基团,选自单键、碳原子数为6-30的亚芳基、碳原子数为6-30的三取代芳基、碳原子数为6-30的亚杂环芳基、碳原子数为6-30的三取代杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一;Ar1和Ar2分别独立地选自H,苯基,C1-12的烷基、-CF3、-SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的苯基,萘基,C1-12的烷基、-CF3、-SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的萘基,五元或六元杂环基团、1-12个碳原子的脂肪族烃基其中之一。进一步的,所述化合物具有式(Ⅱ)或(Ⅲ)所述的结构:进一步的,所述桥联基团L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一。为了更清楚地说明本
技术实现思路
,下面具体叙述本专利技术涉及到的有机化合物选优选结构为:本专利技术提供了一种可应用于有机电致发光器件中的有机化合物。本专利技术的有机化合物具有较高的电子迁移能力,在有机电致发光器件中用作电子传输材料。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层;所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层,所述电子传输层的电子传输材料为所述的有机化合物。进一步的,有机电致发光器件中的电子传输材料还可以由本申请的化合物和其他化合物配合使用,共同作为电子传输材料。本专利技术化合物的制备工艺简单易行,且这些化合物具有良好的热稳定性,高的电子迁移率,用该材料制作的电致发光器件电发光效率显著提高,同时器件的寿命也大大提高,可以在有机电致发光器件中用作电子传输材料。本专利技术的有机化合物也可以在器件中用作其他功能层的材料,如可在发光层中作为主体材料。附图说明图1为本专利技术实施例中化合物1的最高占有分子轨道;图2为本专利技术实施例中化合物1的最低空轨道;图3为本专利技术实施例化合物9的最高占有分子轨道;图4为本专利技术实施例化合物9的最低空轨道。具体实施方式本专利技术中所用的各种咪唑并[1,2-a]嘧啶卤代衍生物和咪唑并[1,2-A]吡嗪卤代衍生物,例如,5,7-二氯咪唑并[1,2-a]嘧啶,6-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶,3-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶,7-氯-5-(甲硫基)咪唑并[1,2-c]嘧啶,3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶,5,7-二氯咪唑并[1,2-A]嘧啶,2-(3-溴苯基)咪唑[1,2-a]并嘧啶,6-氯-2-p-甲苯基咪唑[1,2-a]并嘧啶,2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶,2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶,2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶,2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶,6-氯-2-甲苯咪唑并[1,2-a]嘧啶,2-(4-溴苯基)-7-甲基咪唑[1,2-a]并嘧啶,3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶,6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪,3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪,6,8-二溴-咪唑[1,2-A]吡嗪,5-氯-咪唑并[1,2-A]吡嗪,8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪,3-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪,2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪,等,均在国内市场有售,各种卤代稠环芳烃、芳基硼酸及其嚬啦醇酯等化工原材料,可以在国内化工产品市场方便买到;一些特殊的芳基硼酸衍生物和中间体均可用普通有机方法合成。实施例1化合物1的合成第一步,在一2000ml的三口瓶,配机械搅拌,Ar气保护。加入3-溴-6-氯咪唑并[1,2-A]嘧啶4.62g(分子量231,0.02mol),联硼酸频哪醇酯5.6g(分子量254.2,0.022mol),Pd(dppf)Cl23.2g(0.0044mol),醋酸钾36g(分子量138,0.26mol),1,4二氧六环500ml。开动机械搅拌,在减压条件下换气3次后保持Ar气保护,用TLC(薄层色谱)监控反应,至原料完全消失为止,回流3小时后,反应本文档来自技高网
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一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用

【技术保护点】
一种有机化合物,其特征在于,具有如式(Ⅰ)所示的结构: 其中: A和B其中之一为N,另一为CH基团或CH基团中的H被C1‑12的烷基、碳原子数为6‑30的芳基、碳原子数为6‑30的杂环芳基、‑CF3、‑SCH3中的一种取代的基团; n取值1或2; Ar选自萘基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的萘基,亚萘基,基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的基,亚基,苯并蒽基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的苯并蒽基,苯并亚蒽基,二苯并蒽基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的二苯并蒽基,二苯并亚蒽基,菲基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的菲基,亚菲基,苯并菲基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的苯并菲基,苯并亚菲基,苝基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的苝基,亚苝基,芘基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的芘基,亚芘基,三亚苯基,苯基、联苯基、萘基、苯基萘基之一取代的三亚苯基,亚三亚苯基其中之一;L为桥联基团,选自单键、碳原子数为6‑30的亚芳基、碳原子数为6‑30的三取代芳基、碳原子数为6‑30的亚杂环芳基、碳原子数为6‑30的三取代杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一; Ar1和Ar2分别独立地选自H,苯基,C1‑12的烷基、‑CF3、‑SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的苯基,萘基,C1‑12的烷基、‑CF3、‑SCH3、 苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的萘基,五元或六元杂环基团或1‑12个碳原子的脂肪族烃基其中之一。...

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物选自以下结构式:2.权利要求1所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述有机化合物用作电子传输材料。4.一种有机电致发光器...

【专利技术属性】
技术研发人员:李银奎李艳蕊范洪涛
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京;11

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