本发明专利技术公开1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法，其结构式为：其制备方法包括以下步骤：将Amol1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮，Bmol无水K2CO3(或NaOH)，Cmol巴比妥酸加入干燥的研钵中迅速研磨，TLC检测至反应完全,然后水洗、抽滤、干燥即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。本发明专利技术的优点在于：提供了1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法，该方法操作简单、反应条件温和，后处理简单且产率高。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成领域，特别涉及1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法。
技术介绍
无溶剂参与的Michael加成反应，具有收率高，选择性强，操作简捷和成本低廉的优点，尤其有利于对环境的保护。在无溶剂条件下，使用各种催化效率高，廉价易得的碱性、酸性催化剂，甚至无任何催化剂，可以有效地避免缩合、重排、聚合等副反应的发生。研磨法在固相有机合成中的应用研究近二三十年来发展非常迅速，它比传统的有机合成方法更方便和易于操作，在研磨条件下许多传统的反应可以在较温和的条件下进行，或者提高收率、或者缩短反应时间，甚至可以引起某些在传统条件下不能进行的反应。基于此，未见文献报道采用研磨法由巴比妥酸和查尔酮合成了一系列的Michael加成产物。且现有的酮类化合物的制备多以液相回流法为主，该法存在反应时间长、收率不高、溶剂使用量大等缺点。
技术实现思路
本专利技术的第一个目的是公开新化合物1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。第二个目的是提供制备新化合物1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的方法。该方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和，后处理简单、产率高。为实现上述目的，本专利技术采用以下技术方案：一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮，其结构通式如下所示：其中，所述的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基或对溴苯基。所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基；所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基。所述的乙基苯基为间乙基苯基、对乙基苯基；所述的丙基苯基为正丙基苯基、异丙基苯基；所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基；所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基；所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基。所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基；所述的六元杂环基为吡啶基。一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法，包括以下步骤：步骤1)将A mol 1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮，B mol碱性催化剂，C mol巴比妥酸加入干燥的反应容器中，研磨至原料完全反应，得到粗产物；其中A：B：C＝1:(1～1.3):(1～1.3)；步骤2)粗产物经水洗、抽滤得滤饼，将滤饼真空干燥，即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。作为本专利技术进一步，所述的1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮中的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基；所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基或对溴苯基；所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基；所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基；所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基；所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基；所述的乙基苯基为间乙基苯基、对乙基苯基；所述的丙基苯基为正丙基苯基、异丙基苯基；所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基；所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基；所述的六元杂环基为吡啶基。作为本专利技术进一步，步骤1)中在研磨过程中用TLC监测，当1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料完全反应；TLC检测中采用的展开剂是体积比为1：3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。作为本专利技术进一步，步骤1)中研磨是在研钵中进行的，研磨至原料完全反应时间为30～40min；步骤1)中所述的碱性催化剂为无水K2CO3或NaOH。作为本专利技术进一步，步骤2)中抽滤时水洗直到滤液pH值呈中性。步骤1)中的反应是在室温下进行的。步骤2)中的真空干燥温度为20-30℃，时间20-30h。相对于现有技术，本专利技术具有以下优点：本专利技术提供了一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。本专利技术制备的1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮是一种全新的酮，可作为杀菌剂，除草剂等来使用。本专利技术的制备方法将1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮、碱性催化剂和巴比妥酸加入干燥的反应容器中，研磨反应，使用原料少，原料易得，可替代的物质多。本方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和，后处理简单、产率高。与传统合成方法相比，本专利技术的制备方法将反应物置于研钵中直接研磨反应，反应现象明显，反应过程简单，操作简单，只需将原料研磨均匀即可反应，反应时间短，反应条件温和，室温下即可进行反应，设备要求低，且该方法的后处理简单，产物的产率高，克服了传统合成方法设备要求高，反应时间长等缺点，具有经济、方便、高效、绿色的优点。进一步，本专利技术制备的粗产物可以采用水洗没有引入其他的物质，不会影响产物的成分，后续处理只要干燥即可。进一步，本专利技术所用TLC监测反应过程，所用的展开剂为体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚。监测准确，利于控制反应进度和结束。进一步，本专利技术所用的催化剂为无水K2CO3(或NaOH)，其廉价易得，且后处理简单。附图说明图1为1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮IR谱；图2为1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮IR谱；图3为1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮1H-NMR谱；图4为1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮1H-NMR谱；图5为1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮13C-NMR谱；图6为1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮13C-NMR谱。具体实施方式本专利技术1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法的反应方程式如式(2)所示。其中芳基取代基为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对甲基苯基、对乙基苯基、间乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基、对甲氧基苯基、间硝基苯基、对羟基苯基、邻羟基苯基、乙烯基苯基、本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种1‑二茂铁基‑3‑芳基‑3‑(2,4,6‑嘧啶三酮基)‑丙酮，其特征在于：其结构通式如下所示：其中，所述的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。
【技术特征摘要】
1.一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮，其特征在于：其结构通式如下
所示：
其中，所述的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、
硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。
2.根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮，其特征
在于：
所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、
间溴苯基或对溴苯基；
所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基；
所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基；
所述的乙基苯基为间乙基苯基、对乙基苯基；
所述的丙基苯基为正丙基苯基、异丙基苯基。
3.根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮，其特征
在于：
所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基；
所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基；
所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基。
4.根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮，其特征
在于：
所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基；
所述的六元杂环基为吡啶基。
5.权利要求1至4任意一项所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮
的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1)将A mol1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮，B mol碱性催化剂，C mol巴比妥酸加
入干燥的反应容器中，研磨至原料完全反应，得到粗产物；其中A：B：C＝1:(1～1.3):(1～1.3)；
步骤2)粗产物经水洗、抽滤得滤饼，将滤饼真空干燥，即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-
嘧啶三酮基)-丙酮。
6.根据权利要求5所述的一种1-二茂...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘玉婷，宋思梦，尹大伟，尹静怡，王金玉，杨阿宁，刘蓓蓓，黄涛，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61
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