杂环化合物及包含其的有机电子器件制造技术

本发明专利技术提供一种新型化合物，其能够显著延长有机杂环器件的使用期限，并显著改善其功效、电化学稳定性和热稳定性；以及提供一种于其有机化合物层包含该化合物的有机杂环器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物及包含其的有机电子器件
本专利技术涉及一种新型杂环化合物和含有该杂环化合物的有机电子器件。本专利技术要求于2012年7月13日提交的韩国专利申请第10-2012-0076493号的优先权，其公开内容通过引证方式纳入本说明书。
技术介绍
如本说明书中所用，术语“有机电子器件”意指一种需要利用空穴和/或电子在电极和有机材料之间电荷交换的器件。该有机电子器件依据其运作原则大致可分为以下二种类型。第一种类型的电子器件，其具有下述结构：其中通过光子从外部光源进入该器件，以于有机材料层中形成激子，然后激子分离为电子和空穴，其中电子和空穴被转移至不同电极以作为电流源(电压源)；另一种类型的电子器件，其具有下述结构：其中将电压和电流施加到2种或多种电极上，从而将空穴和/或电子注入到位于电极界面处的有机半导体中，并且利用所注入的电子和空穴操作该器件。有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机晶体管等，其均需要空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料或发光材料来驱动该器件。下文中，将主要且具体地描述有机发光器件，但是在上述有机电子器件中，空穴注入材料或空穴传输材料、电子注入材料或电子传输材料、或发光材料的注入功能均依据相似原理。通常，术语“有机发光现象”意指一种利用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有一种结构，其包括阳极、阴极和插置于其间的有机材料层。在本说明书中，有机层通常具有多层结构，其包括若干由不同材料制成的层，以提高有机发光器件的效率和稳定性。例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在具有该结构的有机发光器件中，当在两电极间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子被注入到有机材料层中，被注入的空穴和电子彼此结合以形成激子。随后当激子降至基态时会有光线射出。目前持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料，且还需要开发其他用于上述有机电子器件的材料。现有技术文献专利文献国际专利申请公开号WO2003/012890
技术实现思路
技术问题因此，本专利技术的目的是提供一种杂环化合物，其具有下述化学结构：根据取代基的不同，其可提供有机电子器件所需的多种功能；以及提供一种包含该杂环化合物的有机电子器件。技术方案本专利技术提供一种化合物，由下式1所表示：其中n为2，X1至X3为相同或不同的，且各自独立地为三价杂原子或CH，且X1至X3中至少一个是三价杂原子，Ar1和Ar2为相同或不同的，且各自独立地为取代或未经取代的芳基或杂环基，L为直接键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚芴基(fluorenylene)或具有选自O、N、S和P的杂原子的取代或未取代的杂环基，以及Ar3选自取代或未取代的2,7-萘基、取代或未取代的1,2-萘基、取代或未取代的1,3-萘基、取代或未取代的1,6-萘基、取代或未取代的1,7-萘基、取代或未取代的1,8-萘基、取代或未取代的2,3-萘基、取代或未取代的3,6-芴基、取代或未取代的1,8-芴基。本专利技术还提供一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极和一个或多个插置于第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中，一个或多个有机材料层包含式1的杂环化合物。有益效果本专利技术的新型化合物可被用作有机电子器件(包括有机发光器件)中有机材料层的材料。本专利技术新型化合物的使用可改善有机电子器件(包括有机发光器件)的效率，降低该器件的启动电压和/或增加该器件的寿命。附图说明图1显示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4组成的有机发光器件的一个实例。图2显示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4组成的有机发光器件的一个实例。具体实施方式本专利技术提供一种由上式1所表示的化合物。在本专利技术中，三价杂原子的实例包括，但不限于，N和P。在本专利技术的一个实施方案中，三价杂原子为N。在本专利技术的一个实施方案中，X1至X3为相同或不同的，且各自独立地为N或CH，X1至X3中至少一个为N。在本专利技术的一个实施方案中，n为2。在本专利技术的一个实施方案中，当n为2时，X1至X3、Ar1至Ar3以及L可以是相同或不同的。在本专利技术的一个实施方案中，Ar3选自以下结构：其中a、c、d和e各自为1至6中的整数，b和b’各自为1至3中的整数，R1至R6为相同或不同的，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亚磺酰基(alkylsulfoxygroup)、取代或未取代的芳基亚磺酰基(arylsulfoxygroup)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基(borongroup)、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基或包含至少一个选自N、O、S及P的杂原子的取代或未取代的杂环基，R’和R”为相同或不同的，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亚磺酰基、取代或未取代的芳基亚磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基和包含至少一个选自N、O、S和P的杂原子的取代或未取代的杂环基；或可形成具有脂族、芳族、脂族杂环或芳族杂环的缩合环；或可形成螺键(spirolinkage)。在本专利技术中，“”意指连接至其他取代基的部分。在一个实施方案中，可连接至式1中的L。在另一实施方案中，可连接至含有X1至X3的杂环，此时L为直接键。在本专利技术的一个实施方案中，Ar1和Ar2为相同或不同的，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基或取代或未取代的吡啶基。在另一实施方案中，L为直接键或者为取代或未取代的亚苯基。下文将对取代基的实例进行描述，但不限于此。在本专利技术中，烷基可以是直链或支链的，其中对碳原子的数量没有特别限制，但优选为1-50。烷基的具体实例包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基。在本专利技术中，烯基可以是直链或支链的，其中对碳原子的数量没有特别限制，但优选为2-50。烯基的具体实例包括，但不限于，芳基取代的烯基如均二苯乙烯基(stylbenylgroup)和苯乙烯基(styrenylgroup)。在本专利技术中，烷氧基可以是直链或支链的，其中对碳原子的数量没有特别限制，但优选为1-50。在该化合物中，烷基、烯基和烷氧基的长度不会影响该化合物的共轭长度(conjugationlength)，仅影响将化合物涂布到有机电子器件上的方法，例如，真空沉积法或溶液涂布法，因此对于这些基团的碳原子数量本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种杂环化合物，由下式1所表示：式1其中n为2，X1至X3为相同或不同的，且各自独立地为三价杂原子或CH，且X1至X3中至少一个是三价杂原子，Ar1和Ar2为相同或不同的，且各自独立地为取代或未取代的芳基或杂环基，L为直接键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚烯基、取代或未取代的亚芴基或具有选自O、N、S和P的杂原子的取代或未取代的杂环基，以及Ar3选自取代或未取代的2,7‑萘基、取代或未取代的1,2‑萘基、取代或未取代的1,3‑萘基、取代或未取代的1,6‑萘基、取代或未取代的1,7‑萘基、取代或未取代的1,8‑萘基、取代或未取代的2,3‑萘基、取代或未取代的3,6‑芴基以及取代或未取代的1,8‑芴基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.07.13 KR 10-2012-00764931.一种杂环化合物，由下式1所表示：式1其中n为2，X1至X3为相同或不同的，且各自独立地为N或CH，且X1至X3均为N；或者X1和X2为N，X3为CH；或者X1和X3为N，X2为CH；或者X2和X3为N，X1为CH，Ar1和Ar2为苯基、萘基、或联苯基，L为亚苯基，以及Ar3选自2,7-萘基、1,6-萘基、1,7-萘基、以及1,8-萘基。2.权利要求1的杂环化合物，其中，由式1所表示的化合物为以下化合物中的任意一种：3.权利要求1的杂环化合物，其中，由式1所表示的化合物为以下化合物中的任意一种：4.权利要求1的杂环化合物，其中，由式1所表示的化合物为以下化合物中的任意一种：5.权利要求1的杂环化合物，其中由式1所表示的化合物为以下化合物中的任意一种：6.一种有机电子器件，其包括：第一电极、第二电极和一个或多个插置于第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层中的一个或多个包含权利要求1至5中任一项的杂环化合物。7.权利要求6的有机电子器件，其中，有机电子器件选自有机发光器件、有机太阳能电池和有机晶体管。8.权利要求6的有机电子器件，其中，有机电子器件为有机发光器件，其包括第一电极、第二电极和一个或多个插置于第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层中的一个或多个包含杂环化合物。9.权利要求8的有机电子器件，其中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，...

【专利技术属性】
技术研发人员：李相彬，李东勋，李浩勇，金公谦，张俊起，洪性佶，申昌桓，李炯珍，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国;KR