一种3，4-二苯并蒽的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种3，4-二苯并蒽的合成方法，其合成步骤为：在氮气保护下，以1-萘硼酸为基础，在丁二酸酐合成1-蒽硼酸，1-蒽硼酸通过和溴苯甲醛及四(三苯基膦)钯等催化剂反应下并分层干燥得到C21H16O，C21H16O与甲氧基甲基三苯基氯化鏻、四氢呋喃、叔丁醇钾充分反应后将其分相干燥得到橙黄色油状液体C24H17O，在反应瓶中C24H17O与二氯甲烷、甲磺酸充分反应10小时后，再向其中加入碳酸钾，再对其进行分层，过滤，洗涤干燥，最终得到3，4-二苯并蒽。

【技术实现步骤摘要】
,4-二苯并蒽的合成方法【专利摘要】本专利技术公开了，4-二苯并蒽的合成方法，其合成步骤为：在氮气保护下，以1-萘硼酸为基础，在丁二酸酐合成1-蒽硼酸，1-蒽硼酸通过和溴苯甲醛及四(三苯基膦)钯等催化剂反应下并分层干燥得到C21H16O，C21H16O与甲氧基甲基三苯基氯化鏻、四氢呋喃、叔丁醇钾充分反应后将其分相干燥得到橙黄色油状液体C24H17O，在反应瓶中C24H17O与二氯甲烷、甲磺酸充分反应10小时后，再向其中加入碳酸钾，再对其进行分层，过滤，洗涤干燥，最终得到3，4-二苯并蒽。【专利说明】-种3,4-二苯并蒽的合成方法
本专利技术是一种化合物的合成方法，更确切地说是,4-二苯并蒽的合成方法。
技术介绍
蒽，一种含三个环的稠环芳烃，分子式C14Hltl。它存在于煤焦油中。蒽的三个环的 中心在一条直线上，是菲的同分异构体。蒽为无色片状晶体；有蓝紫色荧光；熔点216°C，沸 点340°C，相对密度1.283(25/4°C);容易升华；不溶于水，难溶于乙醇和乙醚，易溶于热苯。 蒽分子中9, 10位的化学活性较高，用硝酸氧化，生成9,10 -蒽醌（结构式见蒽醌），是合成 蒽醌染料的重要中间体；用钠和乙醇还原，生成9, 10 -二氢化蒽；加氯生成9, 10 -二氯化 蒽，后者加热失去一分子氯化氢，变成9 一氯蒽；蒽还可以作为共轭二烯，与顺丁烯二酐等 在9, 10位发生狄尔斯-阿尔德反应。有机化合物，工业上用来制造有机染料，可以从分馏 煤焦油中提取。 目前蒽衍生物最传统的会生成很多副产物，并且反应率非常低、合成步骤多、后处 理繁琐，此外还有电化学氧化还原方法反应过于缓慢，产率亦不高。
技术实现思路
本专利技术针对传统的苯并蒽衍生物的生产方法中存在的应率非常低、合成步骤多、 后处理繁琐等问题，提供了,4-二苯并蒽的合成方法。 为达到上述目的，本专利技术的3,4_二苯并蒽合成路线为： 【权利要求】1. ,4-二苯并蒽的合成方法，其特征在于1-蒽硼酸的合成： (1) 在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5. 4g 1-萘硼酸和 6. 54g，0. 02mmol/L 的丁二酸酐； (2) 将其升温至60-70°C并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至20-25°C，静置 分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在65-70°C下真空蒸馏， 将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10. 2g的1-蒽硼 酸。2. 根据权利要求1所述,4-二苯并蒽的合成方法，其特征在于C21H160的合成： (1) 在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入10. 2g 1-蒽硼酸、8. 0g 2_溴苯甲醒90mL甲苯和40mL乙醇，搅拌均勻后，加入49g 20%的碳酸钠水溶液，然后快速 加入0? 25g四（三苯基膦）钯，从室温升温到80-90°C (回流），并在此温度下保持搅拌反 应6小时取样进行HPLC中控； (2) 将反应液降温至20-25°C，加入20. 0g水和32. 0g乙酸乙酯，分出下层水相，上层有 机相分别用100. 〇g水和l〇〇g盐水（含氯化钠15. 0g)洗涤，得到的有机相用15. 0g无水硫 酸钠和2. 0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在60-65°C下进行减压脱溶，得到8. 8g黄色油状 液体，HPLC含量为87. 2%，直接用于下一步反应。3. 根据权利要求1所述,4-二苯并蒽的合成方法，其特征在于C24H170的合成： (1) 在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入8. 8g C21H160、20. 2g甲氧 基甲基三苯基氯化鱗和120mL四氢呋喃，搅拌全溶后，缓慢加入6. lg叔丁醇钾，放热明显， 不要超过30°C ; (2) 让其自然降温至室温后继续搅拌3小时后取样进行HPLC中控，控制原料C21H160反 应完全，反应结束后，向反应瓶中加入l〇〇g水和l〇〇ml乙酸乙酯，搅拌10_15min后分相，分 出下层水相，上层有机相用100. 〇g水和100. 〇g 15%盐水洗涤，得到的有机相用20. 0g无水 硫酸钠和2. 0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在65-70°C下进行减压脱溶，得到12. 3g橘黄色 油状液体，HPLC含量为89. 4%，直接用于下一步反应。4. 根据权利要求1所述,4-二苯并蒽的合成方法，其特征在于： (1) 在氮气保护下，在干燥的250mL反应瓶中依次加入12. 3gC24H170和200mL二氯甲烷， 在室温下搅拌全溶；在室温下逐滴滴加4. 9g甲磺酸；控制反应温度小于30°C，约15min滴 加完毕；滴加完毕后室温搅拌反应10小时取样中控； (2) 反应结束后，向反应瓶中加入80g 10%的碳酸钾，室温搅拌10-20min后分相；分出 上层水相下层有机相分别用150g纯水和150. 0g 15%的盐水洗涤，得到的下层有机相用无 水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到浅黄色液体；经减压减压蒸 馏得到18. 7g粗品，加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得10. lg 白色固体粉末，收率：68. 2%，HPLC :98. 76%。【文档编号】C07C1/20GK104447178SQ201410591355【公开日】2015年3月25日 申请日期:2014年10月28日 优先权日:2014年10月28日 【专利技术者】陈兴权 申请人:常州大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种3，4‑二苯并蒽的合成方法，其特征在于1‑蒽硼酸的合成: (1)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5.4g 1‑萘硼酸和6.54g，0.02mmol/L的丁二酸酐； (2)将其升温至60‑70℃并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至20‑25℃，静置分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在65‑70℃下真空蒸馏，将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10.2g的1‑蒽硼酸。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陈兴权，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32