含取代哌嗪的1,2,4-三唑Mannich碱衍生物及制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了含取代哌嗪的1，2，4-三唑Mannich碱衍生物及制备方法和应用。本发明专利技术具有如通式I和II所示的结构式，式中X、Y、Z具有权利要求1所定义。本发明专利技术化合物具有高杀菌活性，对苹果轮纹病菌、小麦纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌等植物病菌有高的离体抑制活性，对黄瓜褐斑病、黄瓜细菌性角斑病、黄瓜蔓枯病、黄瓜霜霉病、黄瓜菌核病植物真菌有很好的活体防治效果，尤其对黄瓜细菌性角斑病和黄瓜霜霉病菌具有特效。本发明专利技术的通式I和通式II化合物同时具有除草活性。本发明专利技术适用于对各种作物上菌害和草害的综合防治。

【技术实现步骤摘要】
含取代脈嗪的1，2,4-三唑Mannich碱衍生物及制备方法和 应用
本专利技术属农用杀菌、除草剂领域，涉及两类杂环化合物的制备与应用，特别涉及两 类含取代哌嗪的1，2,4-三唑Mannich碱衍生物的制备方法及其应用。
技术介绍
植物病菌和杂草的防治在农、林、牧、副、渔以及公共卫生等各行业的实现过程中 非常重要。随着人们对环境问题日益重视，需要科学家们不断进行创新研究，进而开发出新 的高效、低毒、安全和具有不同作用方式的农药品种。 杂环化合物具有十分广泛的医药、农药生物活性以及应用价值。在农药领域，杂环 化合物占据约90 %的世界农药专利内容，从杂环化合物中发现新型、高效先导化合物已经 成为新药研究、开发的主要方向。哌嗪是一类重要杂环化合物，许多含哌嗪的衍生物在医药 的研究目前已经涉及到多个领域，其发展十分迅速。研究表明，含哌嗪且N-取代的化合物 常显示出广泛的生物活性，如抗微生物、抗高血压、抗癌、抗抑郁、抗焦虑、消炎和止痛等。迄 今为止，已开发了许多含有哌嗪杂环的医药品种，例如环丙沙星、左羟丙哌嗪、达沙替尼等。 许多杂环Mannich碱类化合物也因其广泛的生物活性而在药物研发中占据重要地位。虽然 某些抗菌活性的杂环Mannich碱类化合物的制备已有报道（CN103288816,CN102276555)， 但在现有技术中，如本专利技术所示的含取代哌嗪的1，2,4-三唑Mannich碱衍生物的制备及其 杀菌、除草活性未见公开。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种含取代哌嗪的1，2,4-三唑Mannich碱衍生物，它可应 用于对各种作物上菌害和草害的综合防治。 本专利技术提供的含取代哌嗪的1，2,4-三唑Mannich碱衍生物，具有如通式I和II 所示的结构式：本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含取代哌嗪的1，2，4‑三唑Mannich碱衍生物，其特征在于具有如通式I和II所示的结构式：式中：X是杂芳基或具有1‑3个取代基的杂芳基，该取代基是低级烷基、低级卤代烷基、苯基、取代苯基、卤素原子；所述的取代是单取代或多取代，杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的5元环或6元环，包括：呋喃、噻吩、吡唑、咪唑、三唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪；Y是低级烷基、低级卤代烷基；Z是低级烷基、苄基、取代苄基、苯基、取代苯基、嘧啶基、取代嘧啶基、吡啶基、取代吡啶基，所述取代苄基、取代苯基、取代嘧啶基和取代吡啶基上的取代基是低级烷基或低级卤代烷基或卤素原子，所述的取代是单取代或多取代；术语“低级烷基”为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基；术语“低级卤代烷基”的碳骨架与之所定义的低级烷基中的相同，在此前提下低级卤代烷基是在低级烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代；所述的卤素原子为氟、氯、溴或碘。

【技术特征摘要】
1. 一种含取代哌嗪的1，2,4-三唑Mannich碱衍生物，其特征在于具有如通式I和II 所示的结构式：式中： X是杂芳基或具有1-3个取代基的杂芳基，该取代基是低级烷基、低级齒代烷基、苯基、 取代苯基、卤素原子；所述的取代是单取代或多取代，杂芳基是含1个或多个N、0、S杂原子 的5元环或6元环，包括：呋喃、噻吩、吡唑、咪唑、三唑、卩比啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪； Y是低级烧基、低级齒代烧基； Z是低级烷基、苄基、取代苄基、苯基、取代苯基、嘧啶基、取代嘧啶基、吡啶基、取代吡啶 基，所述取代苄基、取代苯基、取代嘧啶基和取代吡啶基上的取代基是低级烷基或低级卤代 烷基或卤素原子，所述的取代是单取代或多取代； 术语低级烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙 基、环丁基、环戊基、环己基； 术语低级卤代烷基的碳骨架与之所定义的低级烷基中的相同，在此前提下低级卤代 烷基是在低级烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代； 所述的卤素原子为氟、氯、溴或碘。2. 根据权利要求1所述的含取代哌嗪的1，2,4-三唑Mannich碱衍生物，其特征在于：X是呋喃基、噻吩基、5-卤素-1，3-二甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1，3-二乙 基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-甲基-3-乙基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-乙基-3-甲 基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-正丙基-3-甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-异丙 基-3-甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-叔丁基-3-甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-环 丙基-3-甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-甲基-3-三卤甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤 素-1-乙基-3-三卤甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-正丙基-3-三卤甲基-IH-吡 唑-4-基、5-卤素-1-异丙基-3-三卤甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-叔丁基-3-三卤 甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-1-环丙基-3-三卤甲基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-甲 基-1-苯基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-乙基-1-苯基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-甲 基-1-(2-氯苯基）-lH-吡唑-4-基、5-卤素-3-甲基-1-(4-氯苯基）-lH-吡唑-4-基、 5_卤素-3-甲基-1-(2,4-二氯苯基）-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-甲基-1-(3,4-二氯苯 基）-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-三氟甲基-1-苯基-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-三氟甲 基-1- (2-氯苯基）-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-三氟甲基-1- (4-氯苯基）-IH-吡唑-4-基、 5_卤素-3-三氟甲基-1- (2,4-二氯苯基）-IH-吡唑-4-基、5-卤素-3-三氟甲基-1- (3， 4_二氯苯基）-IH-吡唑-4-基、2-苯基-1，2, 3-三唑-4-基； Y是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正...

【专利技术属性】
技术研发人员：王宝雷，李正名，詹益周，张丽媛，张晓，李宝聚，石延霞，李永红，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：天津;12