ω-乙烯砜基双硫化合物、其制备方法及应用技术

技术编号:10960484 阅读:165 留言:0更新日期:2015-01-28 12:44
本发明专利技术公开一种ω-乙烯砜基双硫化合物、其制备方法及应用,所述的化合物具有通式I的结构,该通式I中,n是4~18的整数。该化合物能在金、银等贵金属表面形成高度有序的自组装膜,自组装膜表面的乙烯基砜基团在一定的条件下可以分别与含有巯基、氨基和羟基的生物/化学分子反应,用以分子偶联、生物活性材料制备和生化传感芯片修饰等。使用该化合物制备的自组装膜具有耐水解性、耐碱性和反应光谱性等优点。

【技术实现步骤摘要】
ω-乙烯砜基双硫化合物、其制备方法及应用
本专利技术涉及一类ω-乙烯砜基双硫化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
现代生物医药技术中,生物化学传感器作为生物技术自动化的基础成为了一种有 力工具,从而引起了广泛的关注。其中无标记生物化学传感技术由于其无需标记,样品需求 量小,样品可回收,重复性好等优点,推动了传感器在生物医学领域更加广泛的应用。 作为生物化学传感器的核心之一,生化识别系统在生物化学传感器中占据着重要 位置。生化识别系统通常涉及被测生物/化学分子与芯片表面的特异性结合,实现光、电等 物理信号的变化,从而达到对生物化学分子的特异性定量检测。因而对传感器芯片表面进 行生物/化学修饰,从而进行生物/化学分子的固定,达到识别特异性成为生物传感器识别 系统构建的必备步骤。 目前已有的表面制备与修饰技术中,有机硫化物在贵金属表面的自组装在众多领 域有着广泛应用。该方法利用有机硫化物与贵金属原子之间的结合,通过将贵金属基底在 有机硫化物溶液中浸泡获得高度有序的有机表面,实现贵金属表面保护,润滑性改变,改变 生物活性等。由于其操作简便、表面有序性高等优点,在生物化学传感中有着重要应用。 现有生物/化学分子固定方法主要涉及氨基和巯基与活性酯的反应,例如:氨基 与琥珀酰亚胺反应,巯基与马来酰亚胺反应。这些方法大多具有专一性,只能与含有固定官 能团的生化分子反应。而且,琥珀酰亚胺与马来酰亚胺类化合物在生理条件下易于水解,不 利于生物化学分子的固定过程进行。因而,目前亟需一种具有广谱性和耐水解性的固定方 法。 乙烯基砜基团由于其具有反应广谱性和强耐水解能力近年来得到了广泛的关注。 乙烯基砜基团在一定的条件下,可以分别于巯基,氨基和羟基反应,对多种生物化学分子进 行固定。而且该基团有较强的耐碱性和耐水解性,在生理环境下有良好的稳定性,成为了一 种潜力巨大的分子偶联剂。但是,目前仍然没有一种可以直接制备含有乙烯基砜基团的表 面、实现生物/化学分子固定的化合物和方法。
技术实现思路
: 本专利技术的目的即在于提供一类新的含有乙烯基砜基团的化合物,该类化合物应当 能够利用硫化物在贵金属表面的自组装技术构筑含有乙烯基砜基团的表面,从而实现对多 种生物化学分子的固定。 为实现上述专利技术目的,本专利技术首先提供一种ω -乙烯砜基双硫化合物,具有通式I 的结构: 本文档来自技高网
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【技术保护点】
ω‑乙烯砜基双硫化合物,具有通式I的结构:通式I中,n是4~18的整数。

【技术特征摘要】
1. ω-乙烯砜基双硫化合物,具有通式I的结构:通式I中,η是4?18的整数。2. 权利要求1所述的ω-乙烯砜基双硫化合物,其特征在于,所述的η是8?12的整 数。3. 权利要求1所述的ω-乙烯砜基双硫化合物的制备方法,包括如下步骤: (1) 式II的化合物与三苯基膦按摩尔比1:1. 2?1. 4在四氯化碳中回流4小时制备式 III的化合物;其中,m=η-I; (2) 式III的化合物、偶氮二异丁腈和巯基乙醇按摩尔比1:0. 55:1. 5?4在石油醚中 70?9(TC条件下反应3,丨、时泡丨名才TV的ik会物.W (3) 式IV的化合物与过量的双氧水在乙酸中60?80°C条件下反应4小时制备式V的 化合物;(4) 式V的化合物与硫氢化钠按摩尔比1:5?10在Cp4低碳醇/水体系中80?IKTC 条件下反应12小时,体系冷却后酸化,得到白色沉淀物; 将白色沉淀物溶于乙酸乙酯,加入催化量的碘和过量的双氧水,30?40°C反应2小时 制备式VI的化合物;VI (5)式VI的化合物、三乙胺...

【专利技术属性】
技术研发人员:程昉王汉奇李明洋曲景平彭伟
申请(专利权)人:大连理工大学
类型:发明
国别省市:辽宁;21

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