用于生产基本上不含烷基-烷氧基-羟基苯甲醛的烷氧基-羟基苯甲醛的方法技术

本发明专利技术涉及一种用于从至少一种羟基苯酚(HP)制备至少一种烷氧基羟基苯甲醛(AHBA)的方法，所述方法的特征在于它包括形成至少一种烷氧基苯酚(AP)和烷基-烷氧基苯酚(AAP)并且从AAP中分离(S)AP，所述分离(S)是在获得AHBA之前进行。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】【专利摘要】本专利技术涉及一种用于从至少一种羟基苯酚(HP)制备至少一种烷氧基羟基苯甲醛(AHBA)的方法，所述方法的特征在于它包括形成至少一种烷氧基苯酚(AP)和烷基-烷氧基苯酚(AAP)并且从AAP中分离(S)AP，所述分离(S)是在获得AHBA之前进行。【专利说明】用于生产基本上不含烷基-烷氧基-羟基苯甲醛的烷氧 基-羟基苯甲醛的方法 本专利技术涉及烷氧基羟基苯甲醛（"AHBA"）的生产并且具体地涉及尽可能纯的烷氧 基羟基苯甲醛的生产。 本专利技术更具体地涉及从羟基苯酚（"HP"）生产AHBA。 本专利技术甚至更确切地讲涉及香苹醛（"VA"）和/或乙基香苹醛（"EVA"）的生产。 现有技术 烷氧基羟基苯甲醛（"AHBA"）是首先用作调味品和芳香剂并且然后随后在多个领 域中用作中间产品的非常重要的产品，这些领域例如农业化学、制药工业、化妆品工业以及 其他工业。 具体地说，香苹醛和乙基香苹醛是基本上旨在用于食物中的产品。因此，在市场上 提供具有高化学纯度和良好味觉品质的产品同时确保销售成本尽可能低是重要的。 因此，用于合成所述产品的方法需要对所进行的化学反应进行改进以及进行有效 分离和纯化操作。 已提出用于合成芳族醛的各种方法。最重要的方法是基于起始酚类化合物例如苯 酚、儿茶酚（也被称为邻苯二酚或"PC"）、儿茶酚衍生物、愈创木酚（或者2-甲氧基苯酚） 和/或乙基愈创木酚（或者2-乙氧基苯酚）的官能化。在此类型的方法中，通常以成盐形 式、例如钠盐形式使用酚类化合物：根据不同方法，将一个甲酰基添加到相对于存在于苯环 上的羟基的对位上。 为了生产愈创木酚，一些方法在于选择邻-硝基氯苯（0NCB)作为起始材料。 这些方法与由邻苯二酚起始的方法相比具有很多缺点：处理CMR(致癌、致突变且 对生殖有毒）毒性化合物，如邻-茴香胺；多个步骤；放热且危险的反应，如重氮盐的硝化 或水解；产生很多排出物；形成杂质，如在6-氯香苹醛形式的香苹醛中的5-氯愈创木酚 等。 此外，存在一种用于获得香苹醛的完全不同的路径，该路径在于使愈创木酚与乙 醛酸在碱性介质中反应，得到4-羟基-3-甲氧基扁桃酸并且然后氧化所获得的缩合物。 从儿茶酚合成愈创木酚（GA)或乙基愈创木酚（GE)是更加直接的。 还存在用于从氢醌合成对-甲氧基苯酚（PMP)和/或对-乙氧基苯酚（PEP)的方 法。 如GA、GE、PMP以及PEP的化合物是烷氧基苯酚（"AP"）。 可以通过AP与乙醛酸之间的反应、然后氧化所得的化合物来将一个醛官能团添 加到烷氧基苯酚（"AP"）上以便得到AHBA。然而，根据此路径制备的AHBA具体地包括作为 杂质的烷基烷氧基羟基苯甲醛（"AAHBA"）。在这种情况发生时，此混合物特别难以分离。 由于这种难以分离，通过涉及使用有机溶剂的结晶作用来分离AHBA/AAHBA混合 物。 此问题更尤其出现在从苯-1，2-二酚（儿茶酚或邻苯二酚，在本专利技术中被称为 "PC"）生产香苹醛（"VA"）或乙基香苹醛（"EVA"）的过程中，因为香苹醛的甲基化杂质 或乙基香苹醛的乙基化杂质非常难以从VA和/或EVA中分离。 通常，具体地说由于可以使用的有机溶剂的毒性、由它们的使用所产生的额外成 本或者用于再循环或再生目的的溶剂处理，有机溶剂的使用是相对不希望的。 专利技术目的 因此，本专利技术的一个目的在于解决以上提到的问题。 具体地说，本专利技术的主要目的在于，尤其是从AHBA并且具体地香苹醛（VA)和/或 乙基香苹醛（EVA)的纯度的观点出发，改进用于生产烷氧基羟基苯甲醛（"AHBA"）并且具 体地香苹醛（"VA"）和/或乙基香苹醛（"EVA"）的现有工业方法。 本专利技术的一个目的具体地在于，在至少一种烷氧基羟基苯甲醛并且典型地为香苹 醛和/或乙基香苹醛的生产过程中，获得基本上不含烷基烷氧基羟基苯甲醛（"AAHBA"）杂 质并且具体地5-甲基-香苹醛（"MEVA"）和5-乙基-乙基香草醛（"EEVA"）的这些化 合物。 本专利技术的一个目的还在于，优化此类工业方法并且具体地在于在具有最大AHBA 纯度情况下提高现有方法的AHBA产率。 本专利技术的一个具体目的在于，提供一种用于纯化VA和/或EVA的流的方法，其中 VA和/或EVA是从GA和/或GE制备的。 本专利技术的一个具体目的还在于，提供一种用于纯化VA和/或EVA的流的方法，其 中VA和/或EVA是从PC制备的。 本专利技术的一个目的具体在于，在此类方法包括用于使羟基苯酚0-烷基化以便形 成对应的烷氧基苯酚的蒸汽相反应时提供这些方法。 本专利技术的一个目的在于，以良好产率、较低杂质产生和/或有效杂质去除以及高 羟基苯酚转化率来工业制造烷氧基苯酚化合物。然而，例如对于使得有可能生产愈创木酚 的一种方法，还发生经由愈创木酚的另一个（连续的）甲基化作用获得的藜芦醚的形成。 因此，本专利技术的一个目的在于，限制在从至少一种羟基苯酚生产至少一种烷氧基 苯酚过程中产生的二烷氧基苯杂质的存在。本专利技术的一个目的具体地在于，限制藜芦醚在 愈创木酚合成过程中的存在。 专利技术概沭 本专利技术使得有可能解决以上提到的问题。 本专利技术使得有可能以高纯度工业生产烷氧基羟基苯甲醛化合物，同时以高产率、 较低杂质产生和/或有效杂质去除以及高二羟基苯转化率以及有利地以所使用化合物的 有效再循环保持合成。 本专利技术涉及一种用于从至少一种羟基苯酚（"HP"）制备至少一种烷氧基羟基苯甲 醛（"AHBA"）的方法，所述方法包括形成至少一种烷氧基苯酚（"AP"）和烷基烷氧基苯酚 ("AAP"）和从AAP中分离AP(S)，所述分离⑶是在获得AHBA之前进行。 由于它们的结构，AAHBA和AHBA具有相似的物理特性，具体地说包括相似的沸点。 本领域技术人员因此典型地通过结晶分离这些化合物。设想通过蒸馏分离这些产物将是非 常困难的，这主要是因为沸点接近。 本专利技术人注意到，提供一种用于纯化从HP制备的AHBA同时解决以上提到的问题 的方法是可能的。 本专利技术使得有可能在至少一种烷氧基羟基苯甲醛化合物生产过程中具体地限制 烷基化杂质的形成并且更具体地限制烷基烷氧基羟基苯甲醛类型的化合物的存在，例如在 香苹醛和/或乙基香苹醛生产过程中的5-甲基-香苹醛或5-乙基-乙基香苹醛。 本专利技术还使得有可能在香苹醛生产过程中去除另外形成的二烷氧基化杂质并且 具体地是藜芦醚。 无论是在蒸汽相还是在三相介质中，从羟基苯酚合成烷氧基苯酚是已知的。 本专利技术人具体地发现，在蒸汽相中，如果在获得烷氧基羟基苯甲醛之前进行分离， 则在至少一种烷氧基羟基苯甲醛化合物生产过程中限制了烷基烷氧基羟基苯甲醛类型的 杂质的形成。 专利技术详沭 本专利技术的方法颇具体地说应用于生产香苹醛和乙基香苹醛，但是它也适用于其他 芳族醛。本专利技术的方法还应用于从邻苯二酚生产愈创木酚和/或乙基愈创木酚，但是它也 适用于其他烷氧基苯酚。 术语"羟基苯酚"旨在意指苯类型的至少一种化合物，该化合物被取代或未被取 代，包含两个羟基。该羟基苯酚可以被例如一个或多个选自以下的基团取代：羟基、烷基、 烷氧基、卤素、硝基以及芳基，该基团包含多个碳原子，可能包含一个或多个具体地选自〇、N 以及S的杂原子。更具体地说，它与以下化学式（I)相对应：【权利要求】1. 一种用于从至少本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种用于从至少一种羟基苯酚(“HP”)制备至少一种烷氧基羟基苯甲醛(“AHBA”)的方法，所述方法的特征在于它包括形成至少一种烷氧基苯酚(“AP”)和烷基烷氧基苯酚(“AAP”)，和从AAP中分离AP(S)，所述分离(S)在获得AHBA之前进行。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：L加雷尔，H加耶，
申请(专利权)人：罗地亚运作公司，
类型：发明
国别省市：法国;FR