芳香族胺衍生物、有机电致发光元件和电子设备制造技术

本发明专利技术提供高效率化、长寿命化的有机EL元件和搭载有该元件的电子设备，以及提供这样的有机EL元件而得到的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】芳香族胺衍生物、有机电致发光元件和电子设备
本专利技术涉及芳香族胺衍生物和使用了该芳香族胺衍生物的有机电致发光元件（有机EL元件）。本专利技术还涉及搭载有所述有机EL元件的电子设备。
技术介绍
有机EL元件是利用通过施加电场并通过由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的再结合能量而使荧光性物质发光的原理的自发光元件。自イーストマン・コダック社的C.W.Tang等的利用层叠型元件的低电压驱动有机EL元件的报告（C.W.Tang,S.A.Vanslyke,アプライドフィジックスレターズ(AppliedPhysicsLetters),51卷，913页，1987年等）以来，盛行进行关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。例如，专利文献1～4公开了下述有机EL元件：公开了在2个氮原子间具有芴骨架的二胺化合物，通过使用该二胺化合物作为“与发光层邻接”的空穴传输层的材料，可抑制由发光层的发光时的发热等而导致的空穴传输材料的结晶化，与在2个氮原子间具有联苯基的二胺化合物或具有芴骨架的单胺化合物相比，稳定性、耐久性得到改良。另外，专利文献5公开了下述内容：使用2个氮原子通过联苯基而键合而成的二胺化合物作为第一空穴传输层的材料，使用具有二苯并呋喃结构和咔唑结构的芳香族胺衍生物作为与发光层邻接的第二空穴传输层的材料，由此可以制造驱动电压低、寿命长的有机EL元件。专利文献6公开了下述内容：在第一空穴传输层采用2个氮原子通过联苯基键合而成的二胺化合物，在第二空穴传输层采用具有特定的杂芳基结构的胺化合物用于磷光发光性的有机EL元件中，由此该第二空穴传输层兼具电子封闭性（電子ブロック性）、耐电子性和空穴注入-传输性，且实现有机EL元件的高效率和长寿命。专利文献7通过在“与发光层邻接”的空穴传输层采用具有咔唑环结构的化合物，由此提供元件的发光效率高，驱动电压低的有机EL元件。即，有机EL元件，特别是对磷光元件而言，通过使空穴传输层为第一空穴传输层和第二空穴传输层2层构成的方式，在“与发光层邻接”的第二空穴传输层适用更高功能的材料，由此可提高元件性能。作为第二空穴传输层所要求的性能，以下内容是必要的：（i）用于防止磷光发光层的激发能量的扩散，而具有高的三重态能量（优选2.6eV以上。）；（ii）因为与发光层邻接，因此具有耐电子性；（iii）用于防止由发光层发生电子泄露，而为亲和性（アフィニティ）小的（优选2.4eV以下。）有机层；（iv）用于促进向发光层的空穴注入而为离子化电位大的（优选5.5eV以上。）有机层。作为满足这样的特性的材料，优选在三苯基胺骨架上键合有咔唑、二苯并呋喃等杂芳基环的耐电子性高的分子骨架。另一方面，对于第一空穴传输层，一般地要求对第二空穴传输层的空穴注入性优异。另外，从提高空穴注入性的观点考虑，研究了含有具有p型半导体的性质的化合物（本专利技术中称为受主材料）作为空穴注入层（参照专利文献8～9）。现有技术文献专利文献专利文献1:日本专利第3813003号公报专利文献2:日本专利第3801330号公报专利文献3:日本专利第3792029号公报专利文献4:日本专利第3835917号公报专利文献5:国际公开第2010/114017号专利文献6:国际公开第2009/041635号专利文献7:国际公开第2011/024451号专利文献8:国际公开第01/49806号（特表2003-519432号公报）专利文献9:国际公开第2011/090149号。
技术实现思路
要解决的技术问题所述有机EL元件的研究开发正在进行，在商用设备中，对有机EL元件的各种发光色而言，使在内部发光的光高效率地取出至设备外部是不可欠缺的。于是，通过控制载体传输性比其他有机层高的空穴传输层的膜厚，来调整元件全体的光路长是必要的。因此，现在寻求一种即使使空穴传输层厚膜化、驱动电压也不变高的程度的高移动性的空穴传输材料，并且，通过与受主材料的相互作用，开发载体生成量大的空穴传输材料，并要求使其适用于第一空穴传输层。本专利技术是为了解决所述问题而成的专利技术，其目的在于提供高效率化、长寿命化的有机EL元件和搭载有该有机EL元件的电子设备，以及提供这样的有机EL元件而得到的化合物。解决问题的手段本专利技术人等为了开发具有所述优选性质的化合物和使用其的有机EL元件而进行深入研究，结果发现通过利用通式（1）所示的化合物可解决所述问题。而且发现，若在与发光层邻接的空穴传输层中使用杂芳基取代胺衍生物，则不仅作为磷光发光性有机EL元件，作为荧光发光性有机EL元件也发挥优异的效果。本专利技术基于这样的见解而完成。即，本专利技术的一个方式是提供下述通式（1）所示的化合物。[化学式1]（所述通式（1）中，Ar1为下述通式（A-1）所示的有机基团A，Ar2为所述有机基团A、或下述通式（B-1）所示的有机基团B，Ar3为所述有机基团B、或下述通式（C-1）所示的有机基团C。Ar1和Ar2两者为有机基团A时，各自的有机基团A可以相同也可以不同）。[化学式2]（所述通式（A-1）中，R1和R2各自独立地为氢原子、碳原子数1～10的烷基或成环碳原子数6～12的芳基。R1和R2也可以彼此键合形成烃环。R3～R6各自独立地为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基。而且，a、b、c和d各自独立地为0～2的整数。R3和R4也可以彼此键合形成烃环。而且，a或b为2时，邻接的R3之间、邻接的R4之间也可以彼此键合形成烃环)。[化学式3]（所述通式（B-1）中，Ar4和Ar5各自独立地为成环碳原子数6～14的亚芳基，Ar6为成环碳原子数6～14的芳基。R7～R9各自独立地为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基。而且，e、f和g各自独立地为0～2的整数。h和i各自独立地为0或1。R7～R9也可以彼此键合形成烃环。而且，e、f或g为2时，邻接的R7之间、邻接的R8之间或邻接的R9之间也可以彼此键合形成烃环）。[化学式4]（所述通式（C-1）中，Ar7为取代或未取代的成环碳原子数6～14的芳基。R10为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基。而且，j为0～2的整数，j为2时，邻接的R10之间也可以彼此键合形成烃环）。另外，本专利技术的另一方式是提供有机EL元件，其是在阴极和阳极之间至少夹持由含有发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，该有机薄膜层的至少一层含有所述通式（1）所示的化合物作为单独或混合物的成分。此外，本专利技术的另一方式是提供搭载有所述有机EL元件的电子设备。专利技术效果本专利技术的化合物是即使使有机EL元件的空穴传输层厚膜化，驱动电压也不变高的高移动性的空穴传输材料，能调整有机EL元件的光路长，能提供实现元件的高效率化和长寿命化的有机EL元件。特别地，用作受主层接合于阳极的有机EL元件的空穴传输材料时，与受主材料的亲和性（相性）优异，因此由受主层向空穴传输层的空穴注入量增大，能使所述效果更加提高。具体实施方式本说明书中，优选的规定可以任意选择，另外，优选的规定的组合可以说是更优选的。本专利技术的化合物由下述通式（1）表示。[化学式5]所述通式（1）中，Ar1为下述通式（A-1）所示的有机基本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述通式（1）所示的化合物，[化学式1]所述通式（1）中，Ar1为下述通式（A‑1）所示的有机基团A，Ar2为所述有机基团A、或下述通式（B‑1）所示的有机基团B，Ar3为所述有机基团B、或下述通式（C‑1）所示的有机基团C，Ar1和Ar2两者为有机基团A时，各自的有机基团A可以相同也可以不同，[化学式2]所述通式（A‑1）中，R1和R2各自独立地为氢原子、碳原子数1～10的烷基或成环碳原子数6～12的芳基，R1和R2也可以彼此键合形成烃环，R3～R6各自独立地为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基，而且，a、b、c和d各自独立地为0～2的整数，R3和R4也可以彼此键合形成烃环，而且，a或b为2时，邻接的R3之间、邻接的R4之间也可以彼此键合形成烃环，[化学式3]所述通式（B‑1）中，Ar4和Ar5各自独立地为成环碳原子数6～14的亚芳基，Ar6为成环碳原子数6～14的芳基，R7～R9各自独立地为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基，而且，e、f和g各自独立地为0～2的整数，h和i各自独立地为0或1，R7～R9也可以彼此键合形成烃环，而且，e、f或g为2时，邻接的R7之间、邻接的R8之间或邻接的R9之间也可以彼此键合形成烃环，[化学式4]所述通式（C‑1）中，Ar7为成环碳原子数6～14的芳基，R10为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基，而且，j为0～2的整数，j为2时，邻接的R10之间也可以彼此键合形成烃环。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2012.02.10 JP 2012-027829;2012.04.12 JP 2012-091361.下述通式（1）所示的化合物，[化学式1]所述通式（1）中，Ar1为下述通式（A-1）所示的有机基团A，Ar2为下述通式（B-1）所示的有机基团B，Ar3为所述有机基团B、或下述通式（C-1）所示的有机基团C，[化学式2]所述通式（A-1）中，R1和R2各自独立地为氢原子、碳原子数1～10的烷基或成环碳原子数6～12的芳基，R3和R4各自独立地为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基，而且，a、b各自独立地为0～2的整数，[化学式3]所述通式（B-1）中，Ar4为成环碳原子数6～10的亚芳基，Ar5为成环碳原子数6～14的亚芳基，Ar6为成环碳原子数6～14的芳基，R7～R9各自独立地为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基，而且，e、f和g各自独立地为0～2的整数，h和i各自独立地为0或1，R7～R9不彼此键合形成烃环，[化学式4]所述通式（C-1）中，Ar7为成环碳原子数6～14的芳基，R10为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基，而且，j为0～2的整数，j为2时，邻接的R10之间也可以彼此键合形成烃环。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述有机基团B由下述通式（B-2）表示，[化学式5]上式中，Ar6、R7～R9、e、f、g和i如前述定义。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述有机基团B由下述通式（B-3）或（B-4）表示，[化学式6]所述式中，R7～R9各自独立地为碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基或成环碳原子数6～12的芳基，而且，e、f和g各自独立地为0～2的整数，R7～R9不彼此键合形成烃环。4.根据权利要求1所述的化合物，其选自下述化合物组，[化学式7]。5.有机电致发光元件用材料，其由权利要求1～4中任一项所述的化合物组成。6.有机电致发光元件用空穴传输材料，其由权利要求1～4中任一项所述的化合物组成。7.有机电致发光元件用空穴传输材料，其是具有受主层邻接的空穴传输层的有机电致发光元件用空穴传输材料，所述空穴传输材料由权利要求1～4中任一项所述的化合物组成。8.有机电致发光元件，其是在相对的阳极和阴极之间具有有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，含有一层以上含权利要求1～4中任一项所述的化合物的有机薄膜层。9.有机电致发光元件，其是在相对的阳极和阴极之间依次具有至少2层以上的空穴传输层和发光层的有机电致发光元件，其特征在于，该空穴传输层中的一层含有权利要求1～4中任一项所述的化合物，并且，不与发光层相邻接。10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，所述至少2层以上的空穴传输层由阳极侧的第一空穴传输层和发光层侧的第二空穴传输层组成，该第一空穴传输层含有权利要求1～4中任一项所述的化合物。11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述第二空穴传输层含有下述通式（4）所示的化合物，[化学式8]式（4）中，Ar11～Ar13至少一个为下述通式（4-2）或（4-4）所示的基团，而且，不是通式（4-2）所示的基团的基团是下述通式（4-3）或（4-4）所示的基团或者取代或未取代的成环碳原子数6～40的芳基，不是通式（4-4）所示的基团的基团是下述通式（4-2）或（4-3）所示的基团或者取代或未取代的成环碳原子数6～40的芳基，[化学式9]式中，X11为氧原子或硫原子,L1～L3各自独立地表示单键、或者取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基，L1～L3具有取代基时，该取代基为碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基、碳原子数3～10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18～30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8～15的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～50的芳基、卤素原子或氰基，此外，前述烷基芳基甲硅烷基中的烷基的碳原子数为1~5，芳基的成环碳原子数为6~14，Ar14表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基，Ar14具有取代基时，该取代基为碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基、成环碳原子数3～10的环烷基、碳原子数3～10的三烷基甲硅烷基、成环碳原子数18～30的三芳基甲硅烷基、碳原子数8～15的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～50的芳基、卤素原子或氰基，此外，前述...

【专利技术属性】
技术研发人员：加藤朋希，佐土贵康，藤山高广，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP