5‑(5‑溴‑2‑甲基苯基)‑1‑(4‑氟苯基)戊烷‑1,4‑二酮及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了式I化合物5‑(5‑溴‑2‑甲基苯基)‑1‑(4‑氟苯基)戊烷‑1,4‑二酮及其制备方法和应用。以式I化合物为原料，在硫化试剂的存在下反应，即制得抗II型糖尿病药物Canagliflozin的中间体式X化合物。本发明专利技术方法所需原料及试剂价格相对便宜，成本低廉，操作简捷安全，收率良好，同时环境污染小，有很好的经济效应，适宜工业生产。

【技术实现步骤摘要】
5- (5-溴-2-甲基苯基)-1-(4-氟苯基)戊院-1, 4- 二酮及其制备方法和应用
[0001 ] 本专利技术涉及式I化合物5- (5-溴-2-甲基苯基)-1-(4-氟苯基)戊烷_1，4_ 二酮及其制备方法和应用，特别是涉及该式I化合物作为中间体用于制备抗II型糖尿病药物Canagliflozin的中间体式X化合物。
技术介绍
强生研发的Canagliflozin属于选择性II型钠_葡萄糖转运子(SGLT-2)抑制剂，美国食品药品监督管理局(FDA)的一个顾问小组建议FDA批准该糖尿病新药Canagliflozin，其有望成为美国批准的第一个SGLT2抑制剂糖尿病药物，结构式如下:

【技术保护点】
如下式I所示的化合物5‑(5‑溴‑2‑甲基苯基)‑1‑(4‑氟苯基)戊烷‑1,4‑二酮：

【技术特征摘要】
1.如下式I所示的化合物5-(5-溴-2-甲基苯基)-1- (4-氟苯基)戊烷-1，4- 二酮:2.权利要求1所述的式I化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤，以式II化合物和式III化合物为起始原料，在催化剂和碱作用下制得式I化合物，反应式如下:3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的催化剂选自:5-(2-羟乙基)-4-甲基-3-取代-噻唑嗡盐，结构式如下:其中R为C1-C8的烷烃或苄基，X为卤素；所述催化剂的用量为式III用量的2%~50%molο4.根据权利要求3所述的方法，R优选为:甲基、乙基、正丙基、正丁基或苄基，X优选为氯、溴或碘。5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的碱选自:三乙胺、二异丙基乙基胺、三乙烯二胺、四甲基乙二胺、1，8- 二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯，用量为式III摩尔用量的 ...

【专利技术属性】
技术研发人员：张念，
申请(专利权)人：爱康药业有限公司，
类型：发明
国别省市：美国;US