一种两亲性富勒烯衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种两亲性富勒烯衍生物的制备方法。将溴代富勒烯良好分散在有机醇类中，加入碱溶液，搅拌反应后得到棕褐色透明的混合溶液。对此溶液进行分离得到富勒烯衍生物。这种富勒烯衍生物既含有羟基又含有烷氧基，因此既能溶于水又能溶于各种有机溶剂。这种两亲性的特点为富勒烯在生物医学领域的应用提供了新的可能。该方法操作简单，条件可控，可以实现大规模工业生产。

【技术实现步骤摘要】
—种两亲性富勒烯衍生物及其制备方法
本专利技术涉及一种两亲性富勒烯衍生物的制备方法，特指一种以溴代富勒烯、有机醇类和碱溶液为原料，反应生成带烷氧基的富勒醇的方法。该富勒烯衍生物可用于生物医学领域。本专利技术还涉及提高富勒烯C6tl水溶性的
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技术介绍
富勒烯C6tl是由1985年Kroto等人用激光轰击汽化的石墨首次得到。富勒烯是继石墨和金刚石之后碳的第三种同素异形体。1990年Huffman等人合成了克量级的富勒烯，使得宏观量地研究C6tl成为可能。C6tl是由12个五边形和20个六边形构成的笼状32面体，分子直径约为0.71nm，是具有高度对称性的中空球体。C60的结构决定了它独特的物理化学性质。C6tl分子的体积与HIV病毒活性中心的空穴大小相匹配，可以坐落在病毒活性中心内腔，切断病毒的来源，抑制病毒的活性。C6tl具有30个双键，具有丰富的化学反应活性，可以根据需要对其进行改性，被喻为药物设计的“化学针插”。C6tl能够可逆地吸收或放出电子，吸收大量的自由基，在光诱导条件下产生大量的单态氧。C6tl的这些性质使得它在生物医学领域具有良好的应用前景。在生物医学方面，生物体的生命活动大部分处于水的环境中。Cm在水中的溶解性很差，这就严重限制了它在生物医学领域的应用。因此，在不破坏C6tl本身结构的基础上，如何提高它与生物体的相容性称为亟待解决的难题。两亲性是指分子结构中同时含有疏水基团和亲水基团。对于两亲性富勒烯衍生物来讲:一方面本身可以作为药物，两亲性使它能够顺利通过细胞膜的亲水和亲油区域，与生物体的相容性好；另一方面可以作为药物载体，增大油溶性药物在生物体内的溶解度，有效提高药物的作用；除此之外还能以两亲性富勒烯衍生物为基体，接枝上不同的基团，设计合成所需要的物质。
技术实现思路
本专利技术的目的之一，是提供一种既能溶于水，又能溶于各种有机溶剂的两亲性的富勒烯C6tl衍生物。本专利技术富勒烯衍生物中既含有羟基，又含有烷氧基。本专利技术的目的之二，是提供上述物质的制备方法。本专利技术的具体步骤包括: 1)用培养皿盛溴代富勒烯粉末置于真空烘箱中，干燥备用。 2)在磁力搅拌下使溴代富勒烯均匀分散在有机醇类中，然后加入碱溶液，水浴中恒温搅拌反应。 3)用盐酸中和步骤2)所得的混合溶液，使pH≤7。溶液分为固液两相，取液相旋蒸，然后依次用丙酮、二氯甲烷和苯分别萃取和旋蒸，得到带烷氧基的富勒醇粗产品。 4)用洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，即得产物。所述步骤I)中溴代富勒烯为C6tlBr6、C60Br8、C60Br24，真空干燥的相对真空度为-0.095~-0.1MPa，温度为60°C，时间为2~24h。所述步骤2)中有机醇类为甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇、异戊醇、聚乙二醇等所有以羟基为主要官能团的有机溶剂。碱溶液为氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液，浓度为6~25wt%。溴代富勒烯中溴原子与有机醇类中羟基的摩尔比为1:50~200。水浴温度为20~30°C，反应时间为6~48h。所述步骤3)中盐酸的浓度为任意浓度。所述步骤4)中硅胶的目数为200~400目，所述淋洗剂为体积比为1:0~4的二氯甲烷和甲醇组成的混合溶剂。所述步骤4)中真空干燥的相对真空度为-0.095~-0.1MPa，温度为30~60°C，优选40°C，时间为48h。本专利技术富勒烯C6tl衍生物及其制备方法的优点在于:Dc6tl本身几乎不溶于水中，仅微溶于苯、甲苯等有机溶剂。本专利技术既提高了 C6tl在各种有机溶剂中的溶解度，又增大了它在水中的溶解度，是一种两亲性的富勒烯C6tl衍生物。 2)本专利技术两亲性富勒烯C6tl衍生物具有抗氧化和抗癌功能。 3)反应条件容易，操作简单。 4)反应时间短。 【附图说明】图1是本两亲性富勒烯衍生物一个实例的红外光谱图。图2是本两亲性富勒烯衍生物另一个实例的红外光谱图。【具体实施方式】下面给出的实施例进一步说明了本专利技术，但不是对本专利技术保护范围的限制，该领域的技术人员根据上述本
技术实现思路
对本专利技术作出的一些非本质的改进和调整仍应属于本专利技术的保护范围。实施例1:1、用培养皿盛C6tlBr24粉末置于真空烘箱中，相对真空度为-0.095~-0.1Mpa,60°C下干燥24h备用。2、称取6g氢氧化钠固体，溶于40ml去离子水中，搅拌溶解，得到质量分数为13%的氢氧化钠溶液。3、称取上述C6Jr24粉末500mg，置于10ml单口圆底烧瓶中。用量筒量取25ml无水乙醇，加入盛有C6tlBr24粉末的烧瓶中，加入磁子，搅拌均匀。4、向上述搅拌均匀的混合溶液中加入步骤2制得的氢氧化钠溶液。将烧瓶置于水浴中，23°C下恒温搅拌反应6h。5、上述反应完成后，向其中加入质量分数为37%的浓盐酸，使溶液pH≤7，盐沉淀出来，取上清液。6、在40°C下将上清液旋蒸，然后用依次用丙酮、二氯甲烷和苯萃取和旋蒸，得到固体产物。7、用硅胶柱层析提纯上述得到的产物，首先用二氯甲烷:甲醇=12:1(体积比)组成的混合溶剂做淋洗剂，将杂质淋洗下来，再用二氯甲烷:甲醇=1:4(体积比)组成的混合溶剂做淋洗剂，淋洗得到的产物为带乙氧基的富勒醇，其红外光谱图如图1所示。实施例2:实施 例2与实施例1步骤相同，但不同之一是所用有机醇类为无水甲醇。不同之二是淋洗剂首先为二氯甲烷:甲醇=13:1(体积比)，其次为二氯甲烷:甲醇=1:4(体积比)。得到的产物为带甲氧基的富勒醇，其红外光谱图如图2所示。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种两亲性富勒烯衍生物，其特征在于：化合物上既含有羟基，又含有烷氧基，因此既能溶于水，又能溶于各种有机溶剂，呈现两亲性的特点。

【技术特征摘要】
1.一种两亲性富勒烯衍生物，其特征在于:化合物上既含有羟基，又含有烷氧基，因此既能溶于水，又能溶于各种有机溶剂，呈现两亲性的特点。2.如权利要求1所述两亲性富勒烯衍生物的制备方法，其特征在于:以溴代富勒烯、有机醇类和强碱为原料，搅拌反应后得到棕褐色透明的混合溶液，对此溶液进行分离得到富勒烯衍生物。其合成路线为: 3.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于包括以下步骤: 1)用培养皿盛溴代富勒烯粉末置于真空烘箱中，干燥备用。 2)在磁力搅拌下使溴代富勒烯均匀分散在有机醇类中，然后加入碱溶液，水浴中恒温搅拌反应。 3)用盐酸中和步骤2)所得的混合溶液，使pH≤7。溶液分为固液两相，取液相旋蒸，然后依次用丙酮、二氯甲烷和苯分别萃取和旋蒸，得到带烷氧基的富勒醇粗产品。 4)用洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，真空干燥，即得产物。4.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于步骤I)中所述溴代富勒烯为C6tlBivC60Br8, C60Br24 ;真空干燥箱的相对真空度为-...

【专利技术属性】
技术研发人员：贺继东，张文健，张鑫，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：山东;37