2-(3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羟基-1,4-萘醌衍生物及其制备方法，属于化合物合成技术领域。它由如式（Ⅰ）所示的靛红衍生物、如式（Ⅱ）所示的2-羟基-1,4-萘醌和如式（Ⅲ）所示的氨源溶于溶剂中，在回流状态下充分搅拌反应，TLC跟踪至原料反应完全，冷却、抽滤、烘干，即得到目标产物。本发明专利技术的制备方法中，反应条件温和、操作简单、后处理方便、收率高，收率最高达到98%以上，得到的产物熔程短，相应的化合物结构经IR、1HNMR、13CNMR及ESI-MS认证，部分目标产物能培养出单晶。
【技术实现步骤摘要】
,4-萘醌衍生物及其制备方法【专利摘要】,4-萘醌衍生物及其制备方法，属于化合物合成
。它由如式（Ⅰ）所示的靛红衍生物、如式（Ⅱ）所示的2-羟基-1,4-萘醌和如式（Ⅲ）所示的氨源溶于溶剂中，在回流状态下充分搅拌反应，TLC跟踪至原料反应完全，冷却、抽滤、烘干，即得到目标产物。本专利技术的制备方法中，反应条件温和、操作简单、后处理方便、收率高，收率最高达到98%以上，得到的产物熔程短，相应的化合物结构经IR、1HNMR、13CNMR及ESI-MS认证，部分目标产物能培养出单晶。【专利说明】2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羟基-1 ’ 4-萘醌衍生物及其制备方法
本专利技术属于化合物合成
，具体涉及一种，4-萘醌衍生物及其制备方法。
技术介绍
多组分反应是指三个或更多的化合物以一锅煮的反应方式形成一个包含所有组分主要结构片段的新化合物的过程(Multicomponent React 1ns, MCRs )。与传统反应相比，多组分反应更符合原子经济性的原则，而且操作简便，后处理相对方便，在产生分子结构的复杂性和多样性上具有很大的优势。因此，多组分反应在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中具有十分广泛的应用。3-氨基-2-氧代吲哚结构存在于许多具有生物活性的天然产物和药物中间体中。它具有很多生物活性，例如抗真菌(Eur.J.Med.Chem.2010，45，6120)、抗疟(Science2010，329，1175)、抗结核杆菌(B10rg.Med.Chem.Lett.2008，18，2342)、抗氧化(Eur.J.Med.Chem.2010，45，1068)、抗结核(Eur.J.Med.Chem.2010，45，5653)、抗肿瘤(E.J.Med.Chem.2010，53，8319)等功效。1，4-萘醌结构同样也是重要的骨架，也具有许多诸如抗细菌(Eur.J.Med.Chem.2010, 45, 2321 )、抗癌(Ant1-cancer agents in medicinalchemistry 2006, 6, 489)、抗炎(Annals of tropical medicine and parasitology 1978,72, 523)、抗血小板(Arch.Pharm.2000, 333, 87)、抗癖(Chem.Res.Toxicol.2004, 17,55)、抗自由基氧化(Pharmacology 2004，70, 195.)、抗病毒(B10rg.Med.Chem.2012,20，1740)等功效。 2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羟基_1，4_萘醌衍生物，它们均同时含有3-氨基-2-氧代吲哚和1，4-萘醌结构，是具有重要应用价值和生物活性的一类新化合物，但目前尚未见相关报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种反应条件温和、操作简单、后处理方便、收率高的，4-萘醌衍生物的制备方法。所述的2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羟基_1，4_萘醌衍生物，其特征在于其结构式如式(IV)所示，【权利要求】1.2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羟基-1，4-萘醌衍生物，其特征在于其结构式如式(IV)所示， 2.2- (3-氨基-2-氧代吲哚烷-3-基)-3-羟基-1，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于将如式(I )所示的靛红衍生物、如式(II)所示的2-羟基-1，4-萘醌和如式(III)所示的氨源溶于溶剂中，在回流状态下充分搅拌反应，TLC跟踪至原料反应完全，冷却、抽滤、烘干，即得到目标产物，其反应方程式为: 3.根据权利要求2所述的，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于所述的氨源为醋酸铵或氨水，优选为醋酸铵。4.根据权利要求2所述的，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于所述的溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇、二氯甲烷、乙腈或四氢呋喃，优选为乙醇。5.根据权利要求2所述的，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于反应时，还加入催化剂。6.根据权利要求3所述的，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于催化剂为酸性催化剂或碱性催化剂。7.根据权利要求6所述的，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于所述的酸性催化剂为对甲苯磺酸、盐酸、醋酸、氯化铝或氯化镁。8.根据权利要求6所述的，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于所述的碱性催化剂为碳酸铯或氨水。9.根据权利要求2所述的，4-萘醌衍生物的制备方法，其特征在于所述的靛红衍生物、2-羟基-1，4-萘醌和氨源的投料摩尔比为I:1:广2，优选摩尔比为I:1:1.5。10.，4-萘醌单晶的培养方法:将化合物(IV)加入到乙腈溶剂中，然后加入盐酸，抽滤，得到固体，再将其溶于甲醇中，滴加2-5滴四氢呋喃，置于室 温下挥发，得到其单晶。【文档编号】C07D209/40GK104030966SQ201410278062【公开日】2014年9月10日 申请日期:2014年6月20日 优先权日:2014年6月20日 【专利技术者】宋庆宝, 车峰峰, 张 诚, 沈田华 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
2‑(3‑氨基‑2‑氧代吲哚烷‑3‑基)‑3‑羟基‑1,4‑萘醌衍生物，其特征在于其结构式如式（Ⅳ）所示，（Ⅳ）其中，R1为一取代或二取代的取代基，取代基为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基或三氟甲基，R2为氢或苄基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：宋庆宝，车峰峰，张诚，沈田华，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。