用于有机电致发光器件的化合物制造技术

本发明专利技术涉及用于电子器件中、特别是有机电致发光器件中的硼化合物，并且涉及制备这些化合物的方法，并且涉及包含这些化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机电致发光器件的化合物
本专利技术涉及用于电子器件中的材料，涉及制备这些化合物的方法，并且涉及包含这些材料的电子器件、特别是有机电致发光器件。
技术介绍
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999，75，4-6)。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现最高达四倍的能量和功率效率。然而，通常仍需要改进OLED，特别是显示三重态发光的OLED，特别是在效率、工作电压和寿命方面还需要进行改进。这特别是适用于在相对短波的区域内发光即发绿色或蓝色光的OLED。磷光OLED的性能不仅由使用的三重态发光体决定。特别是，此处使用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料，也是特别重要的。因此，这些材料的改进也可以导致OLED性能的显著改进。在这些材料用于荧光OLED的情况下，仍需要进行改进。根据现有技术，特别是将酮(例如根据WO2004/093207或WO2010/006680)用作磷光发光体的基质材料。此外，已知将硼酸衍生物(例如根据WO2006/117052)或二氮杂磷杂环戊二烯衍生物(例如根据WO2010/054730)用作磷光发光体的基质材料。然而，和使用其它基质材料的情况一样，在使用所有这些基质材料的情况下，仍需要特别是在器件的效率和寿命方面进行改进。本专利技术的目的是提供适合用于荧光或磷光OLED、特别是磷光OLED中的化合物，所述化合物例如作为基质材料或作为空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或作为电子传输或空穴阻挡材料。特别是，本专利技术的目的是提供基质材料，其潜在地也适合用于蓝色和绿色磷光OLED。令人惊奇地，已经发现，以下更详细描述的化合物实现了该目的，且导致有机电致发光器件特别是在寿命、效率和/或工作电压方面的改进。这特别适用于将本专利技术的化合物用作基质材料时。特别是，此处已经发现本专利技术的化合物比WO2006/117052中描述的硼酸衍生物给出更好的结果。因此，本专利技术涉及这些化合物并且涉及包含这类化合物的有机电致发光器件。
技术实现思路
本专利技术涉及如下式(1)的化合物，其中，以下适用于使用的符号和标记：A-A在每次出现时相同或不同地是如下式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)或(8)的单元，其中虚线键在每种情况下代表与N或Y的连接；Y在每次出现时相同或不同地是N-R2、O或S；Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代；Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代；L1、L2在每次出现时相同或不同地是单键或具有5至24个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；L3是单键或二价、三价或四价基团；R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R3)2，C(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或不同地选自具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C或C＝O代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；此处在1,2-位置处彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代；R3选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；n是1、2、3、4、5或6；如果L3是单键或二价基团，则m是1，或者如果L3是三价基团，则m是2，或者如果L3是四价基团，则m是3；特征在于存在至少一个代表具有5至18个芳族环原子的杂芳基基团的基团Ar1，其也可以被一个或多个基团R1取代，或者特征在于存在至少一个代表具有5至18个芳族环原子的缺电子杂芳基基团的基团Ar2。在本专利技术意义上的芳基基团含有6至60个C原子；在本专利技术意义上的杂芳基基团含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合(缩合)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而被称为芳族环系。在本专利技术意义上的缺电子杂芳基基团被定义为具有至少两个杂原子的5元环杂芳基基团，例如咪唑、唑、二唑等，或者被定义为具有至少一个杂原子的6元环杂芳基基团，例如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪等。另外的6元环芳基或6元环杂芳基基团也可以稠合在这些基团上，例如在苯并咪唑、喹啉或菲咯啉中情况如此。在本专利技术意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本专利技术意义上的杂芳族环系在环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本专利技术意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、N或O原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如被短的烷基基团间断的体系一样，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本专利技术意义上的芳族环系。为了本专利技术的目的，其中个别H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的通常可以含有1本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(1)的化合物，其中，以下适用于使用的符号和标记：A‑A在每次出现时相同或不同地是如下式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)或(8)的单元，其中虚线键在每种情况下代表与N或Y的连接；Y在每次出现时相同或不同地是N‑R2、O或S；Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代；Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代；L1、L2在每次出现时相同或不同地是单键或具有5至24个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；L3是单键或二价、三价或四价基团；R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R3)2，C(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或不同地选自具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C或C＝O代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；此处在1,2‑位置处彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代；R3选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；n是1、2、3、4、5或6；如果L3是单键或二价基团，则m是1，或者如果L3是三价基团，则m是2，或者如果L3是四价基团，则m是3；特征在于存在至少一个代表具有5至18个芳族环原子的杂芳基基团的基团Ar1，其也可以被一个或多个基团R1取代，或者特征在于存在至少一个代表具有5至18个芳族环原子的缺电子杂芳基基团的基团Ar2。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.12.22 EP 11010103.71.式(9)的化合物，其中，以下适用于使用的符号和标记：X在每次出现时相同或不同地是CR1或N，其中最多两个符号X代表N，且其它符号X在每次出现时相同或不同地代表CR1；Y在每次出现时相同或不同地是N-R2或O；Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代，且其中所述杂芳基基团的杂原子选自N、O和/或S；L1、L2在每次出现时相同或不同地是单键或具有5至10个芳族环原子的二价亚芳基基团；R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，CN，F，具有1至4个C原子的直链烷基基团或者具有3至6个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，和具有5至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代；R2在每次出现时相同或不同地选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代；R3选自H，D，F和CN；n是1或2；特征在于存在代表缺电子杂芳基基团的至少一个基团Ar1或至少一个基团Ar2，其中所述缺电子杂芳基基团选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪或三嗪，其分别通过任何希望的位置键合至L1和L2且其可以被一个或多个基团R1取代。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于Y在每次出现时相同或不同地代表N-R2。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于L1或L2在每次出现时相同或不同地代表1,2-、1,3-或1,4-亚苯基。4.根据权利要求1至3中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：特雷莎·穆希卡费尔瑙德，埃米尔·侯赛因·帕勒姆，菲利普·斯托塞尔，克里斯托夫·普夫卢姆，阿尔内·比辛，托马斯·埃伯利，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE