5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺和N-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺，及其作为除草剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及作为除草剂的通式(I)的5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺和N-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺。在该式(I)中，W、X、Y、Z和R代表例如氢、如烷基的有机基团、如卤素的其他基团的基团。A和B代表N和CY。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺和N-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺，及其作为除草剂的用途本专利技术涉及除草剂
，特别是涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和和禾本科杂草的除草剂领域。W02003/010143 和 W02003/010153 具体公开了 N-(四唑-5-基)-和 N-(三唑-5-基)苯甲酰胺及其药理活性。EP0049071A1公开了除草活性的N-芳基苯甲酰胺。具体地，该公开文本提及化合物N-[5-(1-乙基-1-甲基丙基)-4H-1, 2，4-三唑-3-基]-2，6- 二甲氧基苯甲酰胺(实施例编号118)和N-(1H-1，2，4-三唑-3-基)-2，6-二甲氧基苯甲酰胺(实施例编号119)。然而，这些化合物具有不足的除草活性。特别是在低施用率下，由EP0049071A1已知的化合物的除草活性是不令人满意的。本专利技术的目的在于提供即使在低的施用率下仍对有害植物具有良好的活性的化合物。目前已经发现在苯环的5位具有某些取代基的N-(四唑-5-基)_和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺特别适于用作除草剂。因此本专利技术提供式⑴的5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺或其盐

【技术保护点】
式(I)的5‑苯基‑取代的N‑(四唑‑5‑基)‑或N‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺或其盐其中A为N或CY，B为N或CH，X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C3‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1‑C6)‑烷基杂芳基、(C1‑C6)‑烷基杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基和卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基的基团所取代，并且杂环基具有n个氧代基团，Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C2‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烯基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑CN、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1‑C6)‑烷基苯基、(C1‑C6)‑烷基杂芳基、(C1‑C6)‑烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C4)‑烷基和氰甲基的基团所取代，其中杂环基具有n个氧代基团，Z为卤素、氰基、氰硫基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C2‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2011.11.03 EP 11187669.41.式⑴的5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺或其盐 2.权利要求1的5-苯基-取代的Ν-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺，其中 A为N或CY， B为N或CH， X为硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、lif代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、1?代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2^ NR1SO2R2、NR1COR1、(C「C6)-烷基-S (0)nR2、(C「C6)-烷基-OR1、(C「C6)-烷基-0C0R1、(C「C6)-烷基 _0S02R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1 > (C1-C6)-烷基-SO2OR1 > (C1-C6)-烷基-CON(R1)2' (C1-C6)-烧基-SO2N(R1)2' (C「C6)_ 烷基-NR1COR1 或(C「C6)_ 烷基-NR1SO2R2, (C「C6)_ 烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S (O)J1-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和1?代-(C1-C6)-烷氧基的基团所取代，并且其中杂环基具有η个氧代基团， Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烧基、COR1、OR1、COOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N (R1) 2、N (R1) 2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S (O) nR2 > (C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烧基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON (R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N (R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2, (C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的六个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C「C6)-烷基、卤代_(C「C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S (O)n-(C1-C6)-烧基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团所取代，并且其中杂环基具有η个氧代基团， Z为卤素、氰基、氰硫基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C (0) N(R1)2'C(O)NR1OR1, OSO2R 2、S(0)nR2、SO2OR1' SO2N(R1)2' NR1SO2R2' NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2'(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1 > (C1-C6)-烷基-CON (R1) 2、(C1-C6)-烷基-SO2N (R1)2' (C1-C6)-烧基-NR1COR1' (C1-C6)-烷基-NR1SO2R2 或 I, 2，4-三唑-1-基，或 Z还可以为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，如果Y为基团S(O)nR2,W为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S (O)n- (C1-C6)-烷基、S (O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基， R 为(C1-C8)-烷基、1?代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、1?代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述提及的六个基团各自被S个选自硝基、氰基、SiR53,P (0R5) 3、S (O)n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N (R3) 2、COR3> COOR3>OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基的基团所取代，其中最后提及的七个基团各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团所取代，并且其中杂环基具有η个氧代基团，或者 R为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、1?代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烧氧基、卤代_(c「c6)-烷氧基和(c「c6)-烷氧基-(c「c4)-烷基的基团所取代，Q 为 0、S 或 NR3， R1 为氢、(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的十六个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3、OCOR3,NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)JP ...

【专利技术属性】
技术研发人员：R·布劳恩，H·阿伦斯，A·范阿尔姆西克，S·莱尔，I·豪瑟尔哈恩，H·迪特里希，E·加茨魏勒，I·海涅曼，C·H·罗辛格，
申请(专利权)人：拜耳知识产权有限责任公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE