【技术实现步骤摘要】
—种合成3-氧代吡咯[2, 3-b]吲哚类化合物的方法
:本专利技术属于化学合成方法领域，具体涉及一种合成3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，该方法以色胺或色胺酸及其衍生物为原料，在金属氧化剂和自由基捕获剂的作用下，发生环化-自由基淬灭反应，一步法生成一系列3-氧代吡咯吡咯[2，3-b]吲哚类化合物。
技术介绍
:3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物是吲哚生物碱的一个大家族，此类化合物不仅结构类型复杂多变，而且具有广泛的生物活性，例如:从真菌Gypsea Var.1ncurvataIF09228中分离得到的竞争性胆固醇酰基转移酶抑制剂gypsetin ;从植物内生菌中分离得到的一种强效细胞毒活性生物碱chaetominine，以及从马来西亚植物中分离得到的一种具有新颖五环骨架的吲哚生物碱voatinggine等。3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物不 仅本身是一大类活性吲哚生物碱，同时也可作为合成更加复杂吲哚生物碱的前体，因此此类生物碱的合成一直是合成化学家们追逐的热点领域。然而，目前已经报道的合成该类化合物的方法有反应步骤多、副反应多、试剂昂贵、毒性大的缺点。
技术实现思路
:本专利技术的目的在于针对现有技术存在的上述不足之处，提供一种在简单条件下合成3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，该方法在金属氧化剂及自由基淬灭剂作用下，简洁高效地将色胺或色胺酸及其衍生物环化得到3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物。为了实现本专利技术的上述目的，本专利技术提供了如下的技术方案:一种合成3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，色...
【技术保护点】
一种合成3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的方法，其特征是色胺或色氨酸及其衍生物在金属氧化剂、自由基捕获剂的作用下，发生环化‑自由基淬灭反应，生成一系列3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物，反应式为：其中,R1为氢、烷基、芳基或酯基；R2、R3为氢、烷基、酯基、酰胺或R2、R3共同形成羰基；R4为氢、烷基、碳酸酯基、酰基或磺酰基；R5、R6、R7、R8相同或分别选自氢、烷基、卤素、硝基、酰基、酰氧级、胺基、取代胺基、酰胺基；R9为羟基或氮氧基；反应以色胺或色胺酸及其衍生物为原料，在金属氧化剂、自由基捕获剂的作用下，一步生成3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物，其步骤如下：(1)在氮气保护下，向反应瓶中依次加入溶剂、色胺或色胺酸及其衍生物1和碱，搅拌然后再依次加入催化量的金属氧化剂和自由基捕获剂，加毕后搅拌反应；(2)待反应完全后，反应液过滤，加水后用乙酸乙酯萃取，依次用水、饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸钠干燥后浓缩柱层析，得到3‑氧代吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物2。
【技术特征摘要】
1.一种合成3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是色胺或色氨酸及其衍生物在金属氧化剂、自由基捕获剂的作用下，发生环化-自由基淬灭反应，生成一系列3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物，反应式为: 2.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的金属氧化剂为氯化亚铜、氯化铜、溴化亚铜、溴化铜、三氟甲磺酸铜、硫酸铜、四氟硼酸铜、氧化铜、氧化亚铜、醋酸铜、氯化锰、醋酸锰、二氯化钴、二溴化钴、三氯化钴、草酸钴、高氯酸钴、四氟硼酸钴、氯化镍或溴化镍。3.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的自由基捕获剂为氧气或2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧化物TEMPO。4.根据权利要求1所述的合成3-氧代吡咯[2，3-b]吲哚类化合物的方法，其特征是所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、...
【专利技术属性】
技术研发人员：夏成峰，邓旭，梁康江，
申请(专利权)人：中国科学院昆明植物研究所，
类型：发明
国别省市：云南;53
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