5-氮杂吲哚的制备方法技术

技术编号:10314587 阅读:201 留言:0更新日期:2014-08-13 16:37
本发明专利技术提供了一种5-氮杂吲哚的制备方法。本发明专利技术采用还原铁粉为还原剂,醋酸水溶液作为溶剂,将3-二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物还原制得5-氮杂吲哚,本发明专利技术所述的制备方法反应条件温和,操作简单易控制,收率高,成本低,适于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提供了一种。本专利技术采用还原铁粉为还原剂,醋酸水溶液作为溶剂,将3-二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物还原制得5-氮杂吲哚,本专利技术所述的制备方法反应条件温和,操作简单易控制,收率高,成本低,适于工业化生产。【专利说明】
本专利技术涉及。
技术介绍
5-氮杂吲哚对激酶有一定的抑制作用,可用于治疗心血管疾病、炎症、中枢神经系统混乱和糖尿病等疾病。美国专利US4625033公开了一种:以3-甲基-4-硝基吡啶氮氧化物和N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛为原料,于120°C反应2-3小时,蒸馏制得3- 二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物,然后在乙醇水的混合溶剂中,按3- 二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物计,用重量约为150%的雷尼镍为催化剂进行加氢还原,制得5-氮杂吲哚。此方法的缺点是需要使用大量的雷尼镍催化剂,并且无论是加压还是常压条件,均反应不完全。中国专利ZL200510060249.2公开了 :在(TC-室温条件下,用钯碳作催化剂,将3- 二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物中的硝基还原成氨基。然后再以雷尼镍与供氢体为还原剂,于40-80°C脱氧、成环制得5-氮杂吲哚。此方法的缺点:1、反应步骤较多;2、催化剂较贵;3、干燥的镍暴露在空气中易燃烧。由以上可知,该反应的安全性较低。因此,无论是从经济角度还是从安全性和可持续发展的观点来看,都迫切需要有更好的合成方法制备5-氮杂吲哚。
技术实现思路
为了克服上述问题,本专利技术的目的在于提供一种更加安全、操作更为简单、生产成本更低的。本专利技术人通过多次试验发现,采用价格更加便宜的还原铁粉作为还原剂,在醋酸水溶液中,即可将3- 二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物还原制得5-氮杂吲哚。合成路线如下:【权利要求】1.一种,其特征在于:在醋酸水溶液中,以还原铁粉为还原剂,将3- 二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物还原制得5-氮杂吲哚。2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:在醋酸水溶液中,室温下将3-二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物和还原铁粉反应0.5-1.0小时,然后升温至50-90°C,反应10分钟,待反应液冷却之后,用乙酸乙酯萃取,有机层蒸干,水重结晶即制得5-氮杂吲哚。3.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于3-二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物与铁粉的重量比为1:1.6-3.0。4.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于醋酸水溶液中醋酸与水的体积比为1:7-13。5.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:在醋酸水溶液中,室温下将3-二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物和还原铁粉反应0.5小时,然后升温至75°C,反应10分钟,待反应液冷却之后,用乙酸乙酯萃取,有机层蒸干,水重结晶即制得5-氮杂吲哚;其中,3-二甲胺乙烯基-4-硝基吡啶氮氧化物与铁粉的重量比为1:2.83,醋酸水溶液中醋酸与水的体积比为1:9。【文档编号】C07D471/04GK103980273SQ201410242071【公开日】2014年8月13日 申请日期:2014年6月3日 优先权日:2014年6月3日 【专利技术者】衡林森, 高兴, 王敏, 陈义文 申请人:重庆邮电大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种5‑氮杂吲哚的制备方法,其特征在于:在醋酸水溶液中,以还原铁粉为还原剂,将3‑二甲胺乙烯基‑4‑硝基吡啶氮氧化物还原制得5‑氮杂吲哚。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:衡林森高兴王敏陈义文
申请(专利权)人:重庆邮电大学
类型:发明
国别省市:重庆;85

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