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一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱及其制备方法技术

技术编号:10307564 阅读:254 留言:0更新日期:2014-08-08 11:50
本发明专利技术提供一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱,其中的季铵离子能够改善水杨醛席夫碱的水溶性;水杨醛席夫碱分子结构中的亚胺(-CH=N-)可作为连接芳环介晶基元的线状共轭刚性单元的桥键;水杨醛席夫碱分子结构中的酚羟基,也是液晶分子排列取向有序的一种驱动力;水杨醛席夫碱又是一种螯合配体,能够选择性与重金属离子进行络合反应,能够制成各色配合物。所述连接季铵离子水杨醛席夫碱的可溶可融性好,还具有蒸汽压低、离子导电性高、表面活性好、抗氧化能力强、多样性的生物活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种功能性席夫碱,特别涉及连接季铵离子的水杨醛席夫碱,属于有机精细化工领域。技术背景席夫碱是一类非常重要的含氮配体,通常是指伯胺与活泼醛酮化合物缩合反应所形成的含有亚胺基(G^C==N-R,R可分别为H、烷基、芳香基、杂环,与N相连的R也可选自氨基、羟基、胺基)一类化合物。这类化合物的特点是合成相对容易,能灵活地选择各种醛酮化合物和不同的胺类进行反应,改变连接的取代基,便可开拓出许多从链状到环合,从单齿到多齿,性能迥异,结构多变的席夫碱。席夫碱可以与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物。席夫碱之所以受到关注,关键在于R可被各种功能基团所取代,作为核心基团> C = N-中的N原子具有孤对电子,赋予它重要的配位化学意义。另外,可引入各类功能基团使其衍生化,可用作分析试剂、催化剂、医药、抗菌剂、光电信息材料,液晶材料等。许多研究表明水杨醛席夫碱分子结构中的亚胺(-CH = N-)可作为连接芳环介晶基元而成为线状共轭刚性单元的桥键;水杨醛席夫碱分子结构中的酚羟基,也是液晶分子排列取向有序 化的一种驱动力;水杨醛席夫碱又是一种螯合配体,能够选择性与重金属离子进行络合反应,能够制成各色配合物液晶材料。在液晶分子结构中引入金属离子,往往能使其液晶性能发生许多变化,并产生某些突破性,如介晶相温度升高、介晶相温度范围变宽,液晶织构发生变化,对光、电磁等响应性明显增强等。已经发现,在液晶化合物的介晶基元上引入离子,被称为离子液晶(ionic liquidcrystals ILCs)。通过库伦作用力,能够增强介晶相时分子间的相互作用;或通过离子-偶极等特殊作用,改善其界面性能。作为一种特殊的含有阴阳离子对的液晶材料,不仅保留有液晶的优良性能,具有很低的蒸汽压,可以通过选择适当的阴阳抗衡离子的改变,调整离子液晶的性质。此外,由于含有离子键的离子液晶可以在溶剂中进行离子自组装,形成具有各种组合结构的功能化合物。因此,将普通液晶离子化,使其成为离子液晶,既保留了原液晶的优良性能,又可以改善其它方面的性能,对于进一步扩宽液晶的功能和应用具有重要的实际价值和科学意义。
技术实现思路
本专利技术提供一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱,具有通式(la)、通式(lb)、通式(Ic)或通式(Id)所示化学结构:本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱,其特征在于具有通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)所示化学结构:其中通式(Ia)、通式(Ib)、通式(Ic)或通式(Id)中的R1、R2和R3分别选自H或C1~C20烃基中的一种,R4选自H、F、Cl、Br、NO2、CN、COOH或C1~C20烃基中的一种,X‑选自F‑、Cl‑、Br‑、NO3‑、HSO4‑、CH3COO‑、CF3COO‑、BF4‑、PF6‑、SbF6‑、CF3SO3‑、C4F9SO3‑或(CF3SO2)2N‑中的一种,Ar选自通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)所示结构:其中通式(IIa)、通式(IIb)、通式(IIc)、通式(IId)或通式(IIe)中的R选自H、F、Cl、Br、CN、NO2、OH、COOH、C1~C20烃基、C1~C20烃氧基、C1~C20烃硫基或双(C1~C20烃基)胺基中的一种或两种以上,Y选自O、S或NH中的一种,n选自1、2或3中的一种。

【技术特征摘要】
1.一种连接季铵离子的水杨醛席夫碱,其特征在于具有通式(la)、通式(lb)、通式(Ic)或通式(Id)所示化学结构: 2.依照权利要求1所述的连接季铵离子的水杨醛席夫碱的制备方法,其特征在于是依据以下制备步骤实现的: 步骤一季铵离子取代水杨醛的制备 称取通式(Ilia)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)和5-氯甲基水杨醛分别溶解在溶剂中,制得通式通式(Ilia)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或通式(IIId)溶液和5-氯甲基水杨醛溶液;控制所述通式(Ilia)、通式(IIIb)、通式(IIIc)或...

【专利技术属性】
技术研发人员:马娟娟岳夏丹卢同办张可人刘霖张田林
申请(专利权)人:淮海工学院
类型:发明
国别省市:江苏;32

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