本发明专利技术公开了一种对CL-20有传感功能的荧光小分子探针及其制备方法和使用方法，荧光小分子探针为4-甲基哌嗪-1,8-萘酰亚胺-γ-环糊精，首先用γ-环糊精、对甲苯磺酰氯制备对甲苯磺酰基-γ-环糊精，然后用对甲苯磺酰基-γ-环糊精、NaN3制备N3-γ-环糊精，N3-γ-环糊精再与N-炔丙基-4-甲基哌嗪-1,8-萘酰亚胺、Cu(PPh3)3Br反应制得荧光小分子探针，用于检测CL-20，本方法利用荧光量子产率较高的1，8-萘酰亚胺制备材料制得的小分子探针具有更高的检测限和灵敏度。Click反应可以保证荧光材料在水溶液中的稳定性从而提高检测灵敏度。本发明专利技术提供的荧光小分子材料具有合成简单和容易大量合成的特点，这为消除深层潜在的恐怖威胁提供技术支撑。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种对CL-20有传感功能的荧光小分子探针及其制备方法和使用方法，荧光小分子探针为4-甲基哌嗪-1,8-萘酰亚胺-γ-环糊精，首先用γ-环糊精、对甲苯磺酰氯制备对甲苯磺酰基-γ-环糊精，然后用对甲苯磺酰基-γ-环糊精、NaN3制备N3-γ-环糊精，N3-γ-环糊精再与N-炔丙基-4-甲基哌嗪-1,8-萘酰亚胺、Cu(PPh3)3Br反应制得荧光小分子探针，用于检测CL-20，本方法利用荧光量子产率较高的1，8-萘酰亚胺制备材料制得的小分子探针具有更高的检测限和灵敏度。Click反应可以保证荧光材料在水溶液中的稳定性从而提高检测灵敏度。本专利技术提供的荧光小分子材料具有合成简单和容易大量合成的特点，这为消除深层潜在的恐怖威胁提供技术支撑。【专利说明】对CL-20有传感功能的荧光小分子探针及制备方法、使用方法
本专利技术的实施方式涉及化工领域小分子探针的制备，更具体地，本专利技术的实施方式涉及一种在水溶液中对CL-20有传感功能的荧光小分子探针及其制备方法和使用方法。
技术介绍
CL-20等高能、高密度的聚硝铵化合物是一种新型的含能材料。对CL-20的检测对国土安全，军事行动和环境检测具有重要意义。目前已有多种方法用于CL-20的检测，如高效液相色谱、质谱、毛细管电泳等。这些方法展现了良好的检测限和宽的线性范围，然而使用这些方法时，常常需要费用高昂的设备或进行繁琐的样品预处理。基于荧光增强的荧光传感器可以很好地用于爆炸物的检测。因为这种传感器选择性和灵敏度高并能降低干扰因素影响。荧光材料1，8_萘酰亚胺及其衍生物在水溶液中对硝基芳烃爆炸物的检测主要通过π-π作用和静电相互作用。然而这种方法在水溶液中对C1-20的检测是不可行的，因为水溶液的强极性将破坏捕获C1-20的驱动力。为了增强在水溶液中对C1-20的结合能力，必须在1，8-萘酰亚胺检测系统中引入一种对(^-20进行有效结合的结合位点。环糊精是一种重要的大环主体，它具有一些重要的性质如水溶性、无毒、易于修饰和与客体分子如荧光染料形成络合物。荧光染料与环糊精的包合作用易引起其荧光性能的显著变化，特别是荧光强度的变化。相反，它的解析过程则可以恢复这种变化，其过程能够被精确的监测并用于分析物 的检测。目前，通过共价键连接的环糊精/染料配合物已经成功的应用于分析物的检测。例如芘，萘，丹酰，萘酰亚胺等荧光团修饰的环糊精衍生物已用于有机分子的检测。在检测过程中，环糊精孔作为结合位点，荧光团为信号单元。
技术实现思路
本专利技术克服了现有技术的不足，提供一种在水溶液中对CL-20有传感功能的荧光小分子探针及其制备方法、使用方法的实施方式，该荧光小分子探针在水溶液中对CL-20具有强捕获能力，能够简便快捷的对CL-20进行检测而不需要费用高昂的设备和繁琐的样品预处理。为解决上述的技术问题，本专利技术的一种实施方式采用以下技术方案:—种在水溶液中对CL-20有传感功能的荧光小分子探针，所述荧光小分子探针是4-甲基哌嗪-1，8-萘酰亚胺-Y -环糊精，具体结构如下:【权利要求】1.一种对CL-20有传感功能的荧光小分子探针，其特征在于:所述荧光小分子探针是4-甲基哌嗪-1，8-萘酰亚胺-Y -环糊精，具体结构如下: 2.—种对CL-20有传感功能的荧光小分子探针的制备方法，其特征在于:其制备方法包括如下步骤: (1)将Y-环糊精分散于适量水中，并在冰水浴中缓慢滴加氢氧化钠的乙腈溶液，当溶液完全澄清时再缓慢滴加对甲苯磺酰氯的乙腈溶液，此时有白色沉淀出现，滴加完毕后在室温下反应3.5~4.5h,调节pH值至5.8~6.2，经过滤、重结晶，得到对甲苯磺酰基-Y -环糊精，所述Y -环糊精、氢氧化钠、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1: 1.2~1.3:1.4~1.5 ； (2)将对甲苯磺酰基-Y-环糊精溶于适量DMF中，再加入叠氮化钠，在氮气保护，104~108°C下反应3.5~4.5h后，经沉降、过滤、重结晶得到6 y OTN3，所述的对甲苯磺酰基-Y -环糊精与叠氮化钠的摩尔比为1: 1.5~2.5 ; (3)将4-溴-1，8-萘二甲酸酐溶于适量吡啶中，完全溶解后加入4-甲基哌嗪和三乙胺，回流7.5~8.5h，经浓缩，沉降，过滤得到4-甲基哌嗪-1，8-萘二甲酸酐，所述的4-溴-1，8-萘二甲酸酐、4-甲基哌嗪和三乙胺的摩尔比为1:1.2~1.5:0.001- 0.002 ； (4)将4-甲基哌嗪-1，8-萘二甲酸酐分散于乙醇中，在氮气保护下加入2-炔丙基-1-胺，将混合物回流5.5~6.5h，过滤后用冰冻的无水乙醇洗涤得到N-炔丙基-4-甲基哌嗪-1，8-萘酰亚胺，所述的4-甲基哌嗪-1，8-萘二甲酸酐与2-炔丙基-1-胺的摩尔比为1:1.1~1.3 ; (5)将6YCDN3' N-炔丙基-4-甲基哌嗪-1，8-萘酰亚胺，Cu(PPh3)溶于适量DMF中，在氮气保护，50~60°C下反应11.5~12.5h，经沉降、过滤、重结晶后得4-甲基哌嗪-1，8-萘酰亚胺-环糊精，所述的6 Y⑶N3, N-炔丙基-4-甲基哌嗪-1，8-萘酰亚胺，Cu(pph3)3Br 的摩尔比为 1:1:0.02。3.根据权利要求2所述的对CL-20有传感功能的荧光小分子探针的制备方法，其特征在于:所述6 Y OTN3的结构为:4.一种对CL-20有传感功能的荧光小分子探针的使用方法，其特征在于:包含以下步骤:a.制备检测反应体系:体系总体积为3mL，其中荧光小分子探针的浓度为`1.2Xl(T4mol/L，余量为水； b.CL-20的检测:以390nm为荧光激发波长，390~650nm为荧光检测波长，对加入了CL-20的检测反应体系进行荧光检测； c.记录各检测反应体系的荧光检测曲线。5.根据权利要求4所述对CL-20有传感功能的荧光小分子探针的使用方法，其特征在于:所述CL-20的荧光检测限为7.7X l(Tmol/L。6.一种对CL-20有传感功能的荧光小分子探针的应用，其特征在于:用于检测CL-20的浓度。【文档编号】C09K11/06GK103923636SQ201410140349【公开日】2014年7月16日 申请日期:2014年4月9日 优先权日:2014年4月9日 【专利技术者】赵川德 申请人:中国工程物理研究院化工材料研究所本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种对CL‑20有传感功能的荧光小分子探针，其特征在于：所述荧光小分子探针是4‑甲基哌嗪‑1,8‑萘酰亚胺‑γ‑环糊精，具体结构如下：
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：赵川德，
申请(专利权)人：中国工程物理研究院化工材料研究所，
类型：发明
国别省市：四川;51
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