一种合成唑草酮和唑草酮中间体的方法技术

本发明专利技术公开了一种合成唑草酮和唑草酮中间体的方法。所述方法以1-(4-氯-2-氟苯基)-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮为原料,经过二氟甲基化,硝化,催化氢化还原,重氮芳基化，得到2-氯-3-{2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基]-4-氟苯基}丙酸或唑草酮最终产物。本发明专利技术的有益效果主要体现在:整体工艺简化，反应条件温和，收率高，产品质量高，利于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了。所述方法以1-(4-氯-2-氟苯基)-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮为原料,经过二氟甲基化,硝化,催化氢化还原,重氮芳基化，得到2-氯-3-{2-氯-5--4-氟苯基}丙酸或唑草酮最终产物。本专利技术的有益效果主要体现在:整体工艺简化，反应条件温和，收率高，产品质量高，利于工业化生产。【专利说明】
本专利技术涉及有机氟化合物的合成方法，尤其涉及。
技术介绍
唑草酮(又名唑草酯、唑酮草酯)是属于三唑啉酮类的除草剂。化学名称为 2-氯-3-{2-氯-5-[4-( 二氟甲基)_4，5- 二氢-3-甲基-5-氧-1H-1，2，4-三唑-1-基]-4-氟苯基}丙酸乙酯。其化学结构式显示如下:【权利要求】1.一种合成唑草酮的方法，其特征在于，以化合物(II)为原料，用碳酸盐作碱，在非质子极性溶剂中和相转移催化剂存在下，经过二氟甲基化，硝化，催化氢化还原，重氮芳基化，得目标产品(I)，用反应式表示如下: 2.一种合成唑草酮中间体的方法，其特征在于，以化合物(II)为原料，用碳酸盐作碱，在非质子极性溶剂中和相转移催化下，经过二氟甲基化，得化合物(III)，用反应式表示如下: 3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的相转移催化剂为四丁基溴化胺，四丁基溴化胺与化合物(II)的摩尔比为0.1-0.8。4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的二氟甲基化中所用的二氟甲基化试剂为二氟氯甲烷；所述的非质子极性溶剂为DMF。5.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的碳酸盐为碳酸钾，碳酸钾与化合物(II)的摩尔比为1-1.5。6.根据权利要求1所述的一种合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的硝化试剂为硝酸和硫酸混合物，硝酸与化合物(III)的摩尔比为1-1.5，硫酸与化合物(III)的摩尔比为3-5。7.根据权利要求1所述的一种合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的催化氢化还原反应所用的催化剂为Pt。8.根据权利要求1所述的一种合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的重氮化试剂为亚硝酸钠和HCl，亚硝酸钠与化合物(V)的摩尔比为1-2。9.根据权利要求1所述的一种合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的重氮芳基化反应所用的催化剂为氯化亚铜。10.根据权利要求1所述 的一种合成唑草酮的方法，其特征在于，所述的重氮芳基化反应所用的被芳基化试剂为丙烯酸或丙烯酸乙酯，丙烯酸或丙烯酸乙酯与化合物(V)的摩尔比为1-10。【文档编号】C07D249/12GK103819418SQ201410015367【公开日】2014年5月28日 申请日期:2014年1月14日 优先权日:2014年1月14日 【专利技术者】俞建娣, 刘维, 王唐君, 李益声, 郭群震, 蔡国平, 陈邦池 申请人:泸州东方农化有限公司, 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种合成唑草酮的方法，其特征在于，以化合物(II)为原料,用碳酸盐作碱,在非质子极性溶剂中和相转移催化剂存在下,经过二氟甲基化,硝化,催化氢化还原,重氮芳基化,得目标产品(I),用反应式表示如下：其中R,R1,R2,R3,R4为氢,C1?C6烷基或C6?C10芳基，R1,R2,R3,R4基团可相同或不同;X为卤素;Y为卤素，HSO4或OH。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：俞建娣，刘维，王唐君，李益声，郭群震，蔡国平，陈邦池，
申请(专利权)人：泸州东方农化有限公司，浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司，
类型：发明
国别省市：