当前位置: 首页 > 专利查询>中南大学专利>正文

N-烃酰基环内酰胺衍生物的一锅合成方法技术

技术编号:10098316 阅读:271 留言:0更新日期:2014-05-29 18:46
本发明专利技术公开了N-烃酰基环内酰胺衍生物的一锅合成方法,该方法是将内酰胺和酰氯加入到所述反应釜中,搅拌,进行N-酰基化反应,同时,将弱碱性化合物缓慢加入到所述反应釜中,中和N-酰基化反应产生的酸,反应进行一段时间后;再向所述反应釜中加入羟胺和弱碱性化合物或只加入弱碱性化合物,进行开环反应,得到N-烃酰胺基羟肟酸盐或N-烃酰胺基羧酸盐;该方法采用一锅合成方法,反应条件温和、高产率、低成本,易操作,生产周期短,满足工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了,该方法是将内酰胺和酰氯加入到所述反应釜中,搅拌,进行N-酰基化反应,同时,将弱碱性化合物缓慢加入到所述反应釜中,中和N-酰基化反应产生的酸,反应进行一段时间后;再向所述反应釜中加入羟胺和弱碱性化合物或只加入弱碱性化合物,进行开环反应,得到N-烃酰胺基羟肟酸盐或N-烃酰胺基羧酸盐;该方法采用一锅合成方法,反应条件温和、高产率、低成本,易操作,生产周期短,满足工业化生产。【专利说明】
本专利技术涉及,属于金属矿浮选捕收剂合成领域。
技术介绍
羟肟酸和羧酸是用于氧化物矿物泡沫浮选法的已知浮选捕收剂,常用于金属矿物的浮选。N-烃酰胺基羟肟酸衍生物和N-烃酰胺基羧酸衍生物同时含有两种官能团,即酰胺基团和羟肟酸基团或羧酸基团,这两种都可与金属离子形成螯合物,因此增加其在氧化矿中的浮选捕收性能。分子内含有取代酰胺基的羟肟酸或羧酸这类化合物,是迄今研究最广泛的一类HDAC抑制剂,HDAC作为潜在的抗癌和抗炎症药物目前受到广泛的关注。研究表明,HDAC的药效团主要包括表面识别区、疏水性长链以及Zn2+螯合基团三个部分。Andrianov V报道的分子内含有烃酰胺基的羟肟酸的制备方法为:含有苯环的酰氯与H2N(CH)nCOOMe (n=4~7)反应,生成的中间体轻I亏化后,即得产物(结构式a, Andrianov V, Gailite V, Lola D, LozaE, et al.Europ.Med.Chem.2009, 44:1067-1085),【权利要求】1.,其特征在于,调节反应釜温度为O~500C,将C4~C6的内酰胺和具有式I结构的酰氯以摩尔比1: 1.0~1.5加入到所述反应釜中,搅拌,进行N-酰基化反应,同时,将所述内酰胺1.0~3.0倍摩尔量的弱碱性化合物缓慢加入到所述反应爸中,中和N-酰基化反应生成的酸,所述N-酰基化反应进行I~4h后;向所述反应釜中加入所述内酰胺1~1.2倍摩尔量的具有式II结构的羟胺和所述内酰胺1~3倍摩尔量的弱碱性化合物,进行开环反应,即得具有式III结构的N-烃酰胺基羟肟酸盐,或者向所述反应爸中加入所述内酰胺1: 1.0~3.0倍摩尔量的弱碱性化合物,进行开环反应,得到具有式IV结构的N-烃酰胺基羧酸盐; 2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的内酰胺为2-吡咯烷酮、戊内酰胺或己内酰胺。3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的酰氯为乙酰氯、丙酰氯、戊酰氯、己酰氯、庚酰氯、辛酰氯、异辛酰氯、壬酰氯、癸酰氯、十一烷酰氯、十二烷酰氯、棕榈酰氯、苯甲酰氯、辛烯酰氯、巴豆酰氯、环己甲酰氯、肉桂酰氯、苯乙酰氯或苯丙酰氯。4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的羟胺以盐酸羟胺、硫酸羟胺或碳酸羟胺的羟胺盐形式加入。5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的弱碱性化合物为碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸锂、氧化钙、叔丁基醇钠或叔丁基醇钾。6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的N-酰基化反应时间为I~4h。7.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的开环反应时间为I~4h。8.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的N-酰基化反应采用的溶剂为二氯甲烷、氯仿或四氢呋喃,所述的溶剂用量为内酰胺质量的2~5倍。9.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的开环反应还加入水和/或甲醇作为溶剂。10.如权利要求1~9任一项所述的方法,其特征在于,所述的N-烃酰胺基羟肟酸盐或N-烃酰胺基羧酸盐用盐酸或硝酸调节至酸性,即得到N-烃酰胺基羟肟酸或N-烃酰胺基羧酸。`【文档编号】C07C259/06GK103819364SQ201410036081【公开日】2014年5月28日 申请日期:2014年1月24日 优先权日:2014年1月24日 【专利技术者】钟宏, 邓兰青, 王帅, 刘广义, 曹占芳 申请人:中南大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
N?烃酰基环内酰胺衍生物的一锅合成方法,其特征在于,调节反应釜温度为0~50℃,将C4~C6的内酰胺和具有式I结构的酰氯以摩尔比1:1.0~1.5加入到所述反应釜中,搅拌,进行N?酰基化反应,同时,将所述内酰胺1.0~3.0倍摩尔量的弱碱性化合物缓慢加入到所述反应釜中,中和N?酰基化反应生成的酸,所述N?酰基化反应进行1~4h后;向所述反应釜中加入所述内酰胺1~1.2倍摩尔量的具有式II结构的羟胺和所述内酰胺1~3倍摩尔量的弱碱性化合物,进行开环反应,即得具有式III结构的N?烃酰胺基羟肟酸盐,或者向所述反应釜中加入所述内酰胺1:1.0~3.0倍摩尔量的弱碱性化合物,进行开环反应,得到具有式IV结构的N?烃酰胺基羧酸盐;其中,R1为C2~C16的脂肪烃基或C6~C16含芳基的取代基中一种或几种;M为Li、Na、K或1/2Ca原子中一种,或NH4原子团;n为3~5。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:钟宏邓兰青王帅刘广义曹占芳
申请(专利权)人:中南大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1