受阻酚的制造方法及其制造中间体技术

本申请发明专利技术所要解决的课题是，提供在添加于液晶材料的情况下，不易使液晶材料的电压保持率降低的受阻酚的制造方法、和通过该制造方法而获得的化合物。此外，提供在制作将聚合性组合物聚合而获得的聚合物时，不会使聚合物的耐热性降低，不易使聚合物产生不均匀的阻聚剂。此外，提供通过使该聚合性组合物聚合而获得的聚合物和使用了该聚合物的光学各向异性体。解决本发明专利技术课题的方法是，提供一种制造方法、和通过该制造方法而获得的化合物，进一步提供以该化合物作为中间体的化合物，以及使用了该化合物的组合物；所述制造方法是使用苯酚(A)、羧酸(B)和羧酸酐(C)而进行的酰基苯酚(D)的制造方法，在苯酚(A)、羧酸(B)和羧酸酐(C)进行反应时存在有机溶剂。此外，提供通式(IV)所示的化合物和使用了该化合物的聚合性组合物，式中，Sp表示碳原子数6～25的亚烷基。进一步，提供将具有至少一个羰基和至少一个受阻酚基的化合物(A)的一个或多个羰基通过接触氢化还原而转化为亚甲基从而进行的具有至少一个亚甲基和至少一个受阻酚基的化合物(B)的制造方法、和通过该制造方法而获得的化合物，进一步提供以该化合物作为中间体的化合物，以及使用了该化合物的组合物。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本申请专利技术所要解决的课题是，提供在添加于液晶材料的情况下，不易使液晶材料的电压保持率降低的受阻酚的制造方法、和通过该制造方法而获得的化合物。此外，提供在制作将聚合性组合物聚合而获得的聚合物时，不会使聚合物的耐热性降低，不易使聚合物产生不均匀的阻聚剂。此外，提供通过使该聚合性组合物聚合而获得的聚合物和使用了该聚合物的光学各向异性体。解决本专利技术课题的方法是，提供一种制造方法、和通过该制造方法而获得的化合物，进一步提供以该化合物作为中间体的化合物，以及使用了该化合物的组合物；所述制造方法是使用苯酚(A)、羧酸(B)和羧酸酐(C)而进行的酰基苯酚(D)的制造方法，在苯酚(A)、羧酸(B)和羧酸酐(C)进行反应时存在有机溶剂。此外，提供通式(IV)所示的化合物和使用了该化合物的聚合性组合物，式中，Sp表示碳原子数6～25的亚烷基。进一步，提供将具有至少一个羰基和至少一个受阻酚基的化合物(A)的一个或多个羰基通过接触氢化还原而转化为亚甲基从而进行的具有至少一个亚甲基和至少一个受阻酚基的化合物(B)的制造方法、和通过该制造方法而获得的化合物，进一步提供以该化合物作为中间体的化合物，以及使用了该化合物的组合物。【专利说明】受阻酚的制造方法及其制造中间体
本专利技术涉及具有受阻酚骨架的化合物的制造方法、由通过该制造方法而获得的化合物制造的化合物、含有通过该制造方法而获得的化合物的组合物和使用了该组合物的树月旨、油、滤油器、油脂、油墨、药品、化妆品、洗剂、液晶材料、农药、聚合物、颜料、染料、粘着剂、粘接剂、印刷物、食品、光学各向异性体、显示元件或电子器件。此外，本专利技术涉及具有双酚衍生物的结构的阻聚剂、以该阻聚剂作为中间体而制造的化合物、含有该阻聚剂的聚合性组合物和使用了该聚合性组合物的光学各向异性体。
技术介绍
作为第I
技术介绍
，作为TFT液晶显示元件的课题，有在长时间连续进行相同显示的情况下发生的“图像保留”等可靠性的问题。对于图像保留可举出各种原因，其中之一有由于液晶材料的由光、热造成的劣化而引起的电压保持率的降低。通常，以抑制这样的TFT液晶材料的劣化为目的，在液晶材料中添加抗氧化剂。作为容易制造的抗氧化剂，已知连接有羰基的受阻酚。这些抗氧化剂是使用2，6 一二一叔丁基苯酹和羧酸,在酸酐存在下,通过付克(Friedel — Crafts)反应而制造。然而，关于通过以往报道的反应条件而制造的抗氧化剂，在添加于液晶材料中进行面板化的情况下，有易于由于热或光而使面板的电压保持率降低的问题(专利文献1，非专利文献I~2)。作为其原因，可举出在通过以往的反应条件而制造抗氧化剂的情况下，产生难以通过通常的精制而除去的极微量的副产物(专利文献1、非专利文献I~2)。其结果是，可以认为在要求特别高品质的TFT液晶显示元件用材料中，由于该微量的杂质的影响而引起电压保持率的降低。由于该反应为分子间反应，为了提高生产率而缩短反应时间，为此，优选反应液的浓度高。此外，虽然在该反应中使用的试剂，特别是羧酸在酸酐中的溶解性比较高，但是在相对于酸酐为非活性的有机溶剂中的溶解性极其低。因此可以认为，与纯净地(neat)进行混合的情况相比，在使用有机溶剂的情况下，使溶解存在于反应体系中的羧酸的浓度大幅降低，从生产率的观点考虑，不优选。因此仅仅是已知在该反应中将各试剂纯净地进行混合而制成浆状混合物后、为了使搅拌容易而添加极少量的二氯甲烷作为润滑剂的制造方法(专利文献I)，以及在将各试剂纯净地进行混合而形成浆状混合物后直接进行搅拌的制造方法(非专利文献I~2)。这样，由于通过公知的制法而制造的抗氧化剂具有上述那样的问题，因此在添加于TFT液晶显示元件用材料的情况下，要求开发仅通过通常的精制工序就能够制造的、不易使面板的电压保持率降低的抗氧化剂的制法。作为第2
技术介绍
，聚合性液晶组合物使用于各种膜。例如，通过在使该组合物以液晶状态排列后进行聚合，从而能够制作具有均匀取向的膜。这样制作的膜可以用于液晶显示器所需的偏光板、相位差板等。此外，聚合性液晶组合物也可以用于具有胆留型结构的膜的制作。多数情况下，为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化转变温度、膜的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性和耐光性，而使用包含多种聚合性化合物和添加剂的组合物。已知具有胆甾型结构的膜选择性地反射与该胆甾型螺距对应的波长的光。尝试了将该选择反射特性用于显示器用的偏光反射板。为此，为了扩大选择反射的波长区域而进行的研究是必要的。作为一种方法，已知在聚合性胆留型液晶组合物中添加阻聚剂是有效的(专利文献2)。然而，如果将通常使用的阻聚剂添加在该组合物中，则有所得的膜的耐热性大幅降低的问题。此外，如果将添加有以往的阻聚剂的组合物涂布于膜，则有多发生不均匀的问题(专利文献3~4)。如果将那样的膜使用于显示器制品，则会使制品的显示品质大幅降低，因此在该用途中，要求开发不会使膜的耐热性降低、不易对膜引起不均匀的阻聚剂。作为第3
技术介绍
，TFT液晶材料所使用的液晶化合物和添加剂当然优选不含有对显示器引起图像保留的杂质，并且，优选尽量为高纯度。关于作为TFT液晶显示元件的种类之一的PSA(Polymer Sustained Alignment,聚合物稳定取向)型液晶显示元件，具有用于在单元内控制预倾角的聚合物结构，能够进行高对比度显示和高速响应。该元件通过将添加有聚合性化合物的液晶组合物注入单元内，在施加了电压的状态下进行UV照射，使聚合性化合物聚合来制作。因此，对于该元件所使用的液晶化合物和添加剂，特别要求不含有由于UV照射而对面板带来图像保留等不良影响的杂质。通常，以防止TFT液晶材料的劣化为目的，在液晶材料中添加抗氧化剂。作为该抗氧化剂，基于制造容易、对液晶组合物的相容性高、不对液晶的取向性带来不良影响等理由，因此经常利用具有亚烷基的苯酚衍生物(专利文献5~6)。`作为该具有亚烷基的苯酚衍生物的制造方法，已知将具有对应的羰基亚烷基的苯酚衍生物中存在的羰基通过接触氢化而还原的方法(非专利文献3)。然而，如果使用该方法，则在羰基的还原的同时发生芳香环的核还原而产生各种核还原体，因此难以高收率地获得高品质的目标物质。为了解决该问题，报道了在将具有羰基亚烷基的苯酚衍生物中存在的羰基预先还原成羟基后，通过接触氢化而还原的分步合成法(专利文献7)。根据该方法，则能够大幅度抑制各种核还原体之中的环己醇体的副生成。然而，在将羰基预先还原成羟基后，需要后处理、精制工序，因此工序数变多，不优选。此外，在适用于在苯酚芳香环上具有大体积基团的受阻酚的情况下，虽然能够抑制副生成的各种核还原体之中的具有环己醇结构的核还原体的生成，但是难以抑制具有环己酮结构的核还原体的生成。因此，在TFT液晶材料等特别要求高纯度的化合物的领域中，在与受阻酚连接的羰基的还原工序中，不会使用接触氢化反应，而使用了克莱门森还原或氢化物还原(非专利文献4~6)。如果将该方法用于受阻酚的制造，则作为以往型的TFT液晶材料用途中的抗氧化剂，获得了充分地高品质的抗氧化效果。另一方面，如上所述，如果使用接触氢化还原，则产生受阻酚部位的芳香环被核还原而得到的难以除去的副产物，最终获得的化合物的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种制造方法，其特征在于，是使用下述通式(I)所示的苯酚(A)、羧酸(B)和羧酸酐(C)而进行的酰基苯酚(D)的制造方法，在苯酚(A)、羧酸(B)和羧酸酐(C)进行反应时存在有机溶剂，式中，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5各自独立地表示氢原子、碳原子数1～18的烷基、碳原子数1～18的链烯基或碳原子数1～18的炔基，这些基团中的氢原子各自独立地可以被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、硝基、羟基取代，和/或这些基团中的1个－CH2－或不相邻的2个以上－CH2－各自独立地可以被－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－CO－S－、－S－CO－、－O－CO－O－、－CO－NH－、－NH－CO－取代，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5之中的至少1个基团表示氢原子。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：堀口雅弘，门本丰，楠本哲生，
申请(专利权)人：DIC株式会社，
类型：发明
国别省市：